1-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 78583-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-benzotriazole；1-prop-2-ynoxybenzotriazole
• CAS: 78583-43-4
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: HSXLDRWZOUMKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-fluorophenyl)acetamide 、 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(4-{[(1H-benzotriazol-1-yl)oxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bis-triazole Heterocycles as Antitubercular and Antimicrobial Agents: Synthesis Using Copper-Catalyzed Click Chemistry Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022090135
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑一水物 、 3-溴丙炔 生成 1-(prop-2-yn-1-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  MUES, V.;BEHRENZ, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1-alkoxy-1<i>H</i>-benzo- and 7-azabenzotriazoles from peptide coupling agents, mechanistic studies, and synthetic applications
  作者：Mahesh K Lakshman、Manish K Singh、Mukesh Kumar、Raghu Ram Chamala、Vijayender R Yedulla、Domenick Wagner、Evan Leung、Lijia Yang、Asha Matin、Sadia Ahmad

  DOI：10.3762/bjoc.10.200

  日期：——

  utility, this novel reaction has been used to prepare a series of acyclic nucleoside-like compounds. Because BtO(-) is a nucleofuge, several Bt-OCH2Ar substrates have been evaluated in nucleophilic substitution reactions. Finally, the possible formation of Pd pi-allyl complexes by departure of BtO(-) has been queried. Thus, alpha-allylation of three cyclic ketones was evaluated with 1-(cinnamyloxy)-1H-benzo[d][1

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和
• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Silver(<scp>i</scp>)–organic frameworks assembled with flexible supramolecular synthons with a pendant ethynide arm attached to the heteroaryl skeleton
  作者：Bo Li、Ren-Wu Huang、Hong-Chang Yao、Shuang-Quan Zang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/c3ce41752b

  日期：——

  flexible supramolecular synthons with a pendant ethynide arm attached to a heteroaryl skeleton and different silver(I) salts under solvent evaporation conditions yielded four silver–organic frameworks. In 1–4, the Ag7, Ag8 and Ag9 aggregates are fused together through trifluoroacetate groups and/or Ag–N coordination bonds to generate a 2D layer, and finally linked into 3D supramolecular networks by argentophilic

  在溶剂蒸发条件下，柔性超分子合成子与连接在杂芳基骨架上的乙炔悬垂臂和不同的银（I）盐的反应产生了四个银有机骨架。在1-4中，Ag 7，Ag 8和Ag 9聚集体通过三氟乙酸酯基团和/或Ag-N配位键融合在一起以生成2D层，最后通过亲银相互作用或氢键连接到3D超分子网络中。本结构的多样性也表明，溶剂和阴离子组分在银的组装中都起着至关重要的作用（I乙炔化物配合物。另外，已经在固态下研究了它们的发光行为。
• New coumarin-benzotriazole based hybrid molecules as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Atamjit Singh、Sahil Sharma、Saroj Arora、Shivani Attri、Prabhjot Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Nitish Kumar、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127477

  日期：2020.10

  molecules are selective AChE inhibitors. 13b (most potent AChE inhibitor) also showed copper-induced Aβ1-42 aggregation inhibition (34.26 % at 50 μΜ) and chelating properties for metal ions (Cu2+, Fe2+, and Zn2+) involved in AD pathogenesis along with DNA protective potential against degenerative actions of ∙OH radicals. Molecular modelling studies confirm the potential of 13b in blocking both PAS and

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因
• Synthesis of biocompatible triazole based non-ionic surfactant and its vesicular drug delivery investigation
  作者：Imkan、Imdad Ali、Shafi Ullah、Muhammad Imran、Salim Saifullah、Kashif Hussain、Tasmina Kanwal、Jan Nisar、Muhammad Raza Shah

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104894

  日期：2020.5

  synthesized surfactant was found biocompatible and caused less blood hemolysis, greater cell vial ability and negligible toxicity in animals. The size of drug loaded niosomal vesicles of TBNIS based surfactant was 179.9 ± 3.23 nm with smaller size distribution i.e. 0.29 ± 0.02. The triazole based surfactant vesicles showed 88.76 ± 3.45% drug entrapment efficiency, sustained drug release profile and

  已经广泛实践了许多纳米技术方法来改善水溶性较小的药物的生物利用度。磷脂基囊泡（脂质体）是应用最广泛的药物递送系统。然而; 由于稳定性问题，大规模生产限制，灭菌和长期存放问题；基于非离子表面活性剂的囊泡（脂质体）被认为是出色的对应物。脂质体是非离子表面活性剂的囊泡，其能够在其内部水或脂质双层隔室中携带亲水性和疏水性药物。在这项研究工作中，合成了基于三唑的非离子表面活性剂（TBNIS），并通过不同的光谱技术对其进行了表征，然后使用NIH 3T3细胞系，血液溶血试验和对小鼠的急性毒性筛选了生物相容性。然后检查合成的表面活性剂的脂质体形成，两性霉素B的载量和包封率，药物的释放，稳定性和生物利用度，并与游离药物溶液进行比较。发现合成的表面活性剂具有生物相容性，在动物中引起较少的血液溶血，更大的细胞瓶能力和可忽略的毒性。TBNIS基表面活性剂的载有药物的脂质体囊泡的大小为179.9±3.23 nm，具有较小的大小分布，即0