ethyl 2-diazo-3-oxo-3-<2'-(p-methoxybenzyl)-3'-oxo-5'-isoxazolidine>propionate | 104754-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-3-<2'-(p-methoxybenzyl)-3'-oxo-5'-isoxazolidine>propionate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-1,2-oxazolidin-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 104754-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: FBECTHIZVGNDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-3-<2'-(p-methoxybenzyl)-3'-oxo-5'-isoxazolidine>propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-<2'-(p-methoxybenzyl)-3'-oxo-5'-isoxazolidine>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 Ventron 50percent sodium hydride-oil dispersion 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-3-<2'-(p-methoxybenzyl)-3'-oxo-5'-isoxazolidine>propionate
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2