6-(8(Z),11(Z),14-pentadecatrienyl)salicylic acid | 103904-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(8(Z),11(Z),14-pentadecatrienyl)salicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]benzoic acid
• CAS: 103904-73-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: QUVGEKPNSCFQIR-UTOQUPLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：22mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(8(Z),11(Z),14-pentadecatrienyl)salicylic acid 、 sodium monochloroacetic acid 在 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以92.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  西洋参腰果腰果壳液中二羧酸正丁酸衍生物的合成，表征，界面性质和抑菌活性的研究。

  摘要：

  从腰果壳液（CNSL）中提取的2-羟基-6-[（8Z，11Z-pentadeca-8,11,14-三烯基]-苯甲酸）对氨基甲酸经过结构化改性以获得2-（O -羧甲基）-6-[（（8Z，11Z）-pentadeca-8,11,14-三烯基]-苯甲酸及其羧酸二钠盐。我们的分离方法可轻松获得制卡纳酸，这在制造中很重要首次提出的合成这些衍生物的方法短且便宜，且收率高，通过红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）技术对其结构进行了阐明通过使用新型的振荡纺丝滴流变仪，测定了表面活性剂-空气-水和表面活性剂-庚烷-水系统的界面流变性。在表面活性剂-庚烷-盐水系统中通过盐度扫描进行理化表征，获得表面活性剂特征参数的值对于二钠盐而言，σ = -4.3，临界胶束浓度（cmc）为0.08 wt％，显示出很高的表面活性。确定了这两种化合物的生物活性，并对它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的潜在抗菌活性进行了测定，显示出

  DOI：

  10.1002/jsde.12384
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 对苯二酚 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 6-(8(Z),11(Z),14-pentadecatrienyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18

文献信息

• [EN] COMPOSITION COMPRISING SALICYLIC ACID DERIVATIVES AND A PARTICULAR SOLVENT<br/>[FR] COMPOSITION COMPORTANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE SALICYLIQUE ET UN SOLVANT PARTICULIER
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016180979A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to a composition comprising: a) at least one compound of formula (I), at least one salt thereof of formula (II) or a mixture comprising at least one compound of formula (I) and at least one compound of formula (II); b) at least one compound chosen from: lipophilic derivatives of amino acids, isosorbide ethers, glycols chosen from pentylene glycol and hexylene glycol, fatty alcohols comprising a branched and/or unsaturated hydrocarbon-based chain containing from 8 to 26 carbon atoms, oils of formulae R1COOR2 and R1OR2, and mixtures thereof. Use in caring for, making up and/or cleansing keratin materials, especially the skin.

  该发明涉及一种组合物，包括：a）至少一种式(I)的化合物，至少一种其盐的式(II)或包含至少一种式(I)的化合物和至少一种式(II)的混合物；b）至少一种选择自：脂肪族氨基酸衍生物、异山梨醇醚、选择自戊二醇和己二醇的甘醇、含有由8至26个碳原子组成的支链和/或不饱和碳氢基链的脂肪醇、R1COOR2和R1OR2的油的式以及它们的混合物。用于护理、化妆和/或清洁角蛋白材料，特别是皮肤。
• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Methods for inhibiting alpha-v beta-3 expression on cancer stem cells and inhibiting progression to a cancer stem cell phenotype
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11052089B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  In alternative embodiments, provided are compositions and methods for treating, enhancing the drug sensitivity of, and preventing the formation of cancer stems cells, including preventing or slowing the development or generation of a beta-3 (β3)-expressing, or integrin β3 (ITG-B3)-expressing cancer or tumor cells. In alternative embodiments, provided are methods using histone acetyl transferase inhibitors and/or histone methyl transferase inhibitors to determine therapeutic values in cancer cells that induce an integrin β3 (ITGB3) polypeptide expression. In alternative embodiments, provided are kits, blister packages, lidded blisters or a blister card or packet, clamshells, trays or shrink wraps, comprising at least one compound, composition or formulation used to practice a method as provided herein, and at least one Growth Factor Inhibitor.

  在另一个实施方案中，提供了用于治疗、增强癌症干细胞的药物敏感性和防止其形成的组合物和方法，包括防止或减缓表达β-3（β3）或整合素β3（ITG-B3）的癌症或肿瘤细胞的发展或生成。在另一个实施方案中，提供了使用组蛋白乙酰转移酶抑制剂和/或组蛋白甲基转移酶抑制剂确定诱导整合素β3（ITGB3）多肽表达的癌细胞治疗价值的方法。在另一种实施方案中，提供了包含至少一种用于实施本文所提供方法的化合物、组合物或制剂以及至少一种生长因子抑制剂的试剂盒、泡罩包装、加盖泡罩或泡罩卡或包、蛤壳、托盘或收缩包装。
• Use of salicylic acid derivatives as prodesquamating active agent
  申请人：L'OREAL

  公开号：US11179306B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Cosmetic use of at least one salicylic acid derivative of following formula (I) in which L represents a linear or branched hydrocarbon radical comprising from 1 to 12 carbon atoms and having or not having one or more ethylenic unsaturations, and X represents a radical chosen from —OH and —CO2H, and also its cosmetically acceptable salts, its solvates, such as its hydrates, and its isomers, in a composition comprising a physiologically acceptable medium, as cosmetic agent intended to promote the desquamation of the skin and/or to stimulate epidermal renewal.

  至少一种水杨酸衍生物的化妆品用途，如下式（I），其中 L 代表线性或支链烃基，包含 1 至 12 个碳原子，具有或不具有一个或多个乙烯不饱和基，X 代表选自-OH 和-CO2H 的基，以及其化妆品可接受的盐、溶液剂（如水合物）和异构体，在包含生理上可接受的介质的组合物中，用作旨在促进皮肤脱屑和/或刺激表皮更新的化妆品剂。
• Use of guaiol for treating the skin
  申请人：Baschong Werner

  公开号：US20050058610A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The use is described of compositions comprising (a) (−)-guaiol, (b) further skin-lightening active substance(s) and, optionally, (c) one or more UV-A and/or UV-B absorbers as melanogenesis inhibitors and for skin-lightening.

  所述组合物的用途包括：(a) (-)- 愈创木酚；(b) 其他皮肤美白活性物质；(c) 一种或多种 UV-A 和/或 UV-B 吸收剂，作为黑色素生成抑制剂和皮肤美白剂。