4-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone | 117632-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-；4-tert-butyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 117632-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AJSYZODYUCCGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone 在 甘氨酸乙酯盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-2-methoxy-aniline 、 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  由苯酚直接合成苯胺和亚硝基苯†

  摘要：

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。

  DOI：

  10.1039/c6ob00073h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-叔丁基苯酚 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  碘苯和间氯过苯甲酸介导的苯酚氧化脱芳烃

  摘要：

  通过原位生成PhIO 2（一种高价碘（V）物质），可以通过催化量的碘苯将2-和4-取代的苯酚氧化脱芳香化为其相应的苯醌单缩酮，并将m -CPBA作为助氧化剂。瞬态生成的邻苯二酚单缩酮进一步与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应，以高选择性和高收率提供密集取代的双环[2.2.2]辛烯酮。这种方法的特点是易于使用的试剂，成本效益，安全性，简便性，选择性，多样性和优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.078

文献信息

• Oxidations of substituted phenols with hypervalent iodine : Applications to the phthalide annulation route to anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85123-e

  日期：1993.1

  Substituted phenols are oxidized by phenyliodonium diacetate in methanol to yield either cyclohexa-2,4- or the isomeric 2,5-dienones depending upon the structure of the phenol. Annulation of these oxidation products with the anion of 3-cyanophthalide affords access to a range of anthraquinones not previously accessible by this route.

  取代的苯酚在甲醇中被二乙酸苯基碘铵氧化，生成环己2,4-或异构体2,5-二烯酮，具体取决于苯酚的结构。这些氧化产物与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环合提供了以前通过该途径无法获得的一系列蒽醌。
• Oxidation with hypervalent iodine reagents. Part II: Novel cyclohexadienones as precursors for the synthesis of anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00110-5

  日期：1997.3

  2,4-cyclohexadienones, 2,5-cyclohexadienones or mixtures of isomers, depending on the substrate being oxidized. Annulation of these cyclohexadienones with the anion of 3-cyanophthalide afforded anthraquinones in high yields.

  发现在甲醇中用二乙酸苯基碘铵取代的苯酚进行氧化可得到2,4-环己二酮，2,5-环己二酮或异构体的混合物，具体取决于被氧化的底物。这些环己二酮与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环化可高产率地得到蒽醌。
• Photorearrangement of 4-alkyl-4-alkoxy-2, 5-cyclohexadienones: synthesis of 4-(alkyldimethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ones
  作者：Arthur G. Taveras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86661-7

  日期：1988.1
• TAVERAS, ARTHUR G. , JR., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1103-1106
  作者：TAVERAS, ARTHUR G. , JR.

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols
  作者：A. H. St. Amant、C. P. Frazier、B. Newmeyer、K. R. Fruehauf、J. Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c6ob00073h

  日期：——

  A one-pot synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols has been developed using an ipso-oxidative aromatic substitution (iSOAr) process. The products are obtained in good yields under mild and metal-free conditions. The leaving group effect on reactions that proceed through mixed quionone monoketals has also been investigated and a predictive model has been established.

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。