N-(4-bromobenzyl)-4-(tert-butyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-4-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-4-tert-butylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN
• 分子量: 318.257
• InChiKey: CERSRHHBWYTDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzyl)-4-(tert-butyl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-4-tert-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant

  摘要：

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。

  DOI：

  10.1246/cl.190854
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基氯化苯 在 盐酸 、 Pd-PEPPSI-IPentCl 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-bromobenzyl)-4-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用氨基三苯基硅烷作为氨替代物的 Pd-PEPPSI-IPentCl 催化的胺化

  摘要：

  使用 Pd-PEPPSI-IPentCl {dichloro(3-chloropyridyl)[4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-dipent-3-ylphenyl)imidazol-2-ylidene] 钯偶联 Ph3SiNH2 与芳基卤化物(II)} 生成三苯基甲硅烷基保护的苯胺。这些三苯基甲硅烷基保护的苯胺可以被分离、烷基化而不会过度烷基化，并且可以在温和的酸性条件下或在氟化物存在下去除保护基团，得到二级苯胺产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601565

文献信息

• Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant
  作者：Tatsuro Yoshinaga、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.190854

  日期：2020.2.5

  Oxidative debenzylation of N-benzyl aromatic amines using DMSO as a non-toxic oxidant and catalyzed by TsOH gave N-phenylimines, which were spontaneously hydrolyzed to form anilines and benzaldehydes in good yields. This reaction employs mild, metal-free conditions. The conditions are also suitable for the debenzylation of benzylphenylethers.

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。
• <i>Pd-PEPPSI-IPent^Cl</i>-Catalyzed Amination Using Aminotriphenylsilane as an Ammonia Surrogate
  作者：Christopher Lombardi、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201601565

  日期：2017.3.17

  6-dipent-3-ylphenyl)imidazol-2-ylidene]palladium(II)} yields triphenylsilyl-protected anilines. These triphenylsilyl protected anilines can be isolated, alkylated without over-alkylation, and the protecting group can be removed under mild acidic conditions or in the presence of fluoride to afford the secondary aniline product.

  使用 Pd-PEPPSI-IPentCl dichloro(3-chloropyridyl)[4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-dipent-3-ylphenyl)imidazol-2-ylidene] 钯偶联 Ph3SiNH2 与芳基卤化物(II)} 生成三苯基甲硅烷基保护的苯胺。这些三苯基甲硅烷基保护的苯胺可以被分离、烷基化而不会过度烷基化，并且可以在温和的酸性条件下或在氟化物存在下去除保护基团，得到二级苯胺产物。