(8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine
• 英文别名: (R)-[(2R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: ILZIKKYERYJBJZ-IXZBZBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用

  摘要：

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。

  公开号：

  CN106632308B
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9R)-cinchonine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用

  摘要：

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。

  公开号：

  CN106632308B
• 作为试剂：
  描述：

  benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 苄叉丙酮 在 (8R,9R)-9-amino-(9-deoxy)epicinchonine 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[4 + 2]环N-亚磺酰亚胺和无环烯酮或壬烯的环加成反应：氨基磺酸盐稠合的2,6-二取代哌啶-4-酮的简捷路线。

  摘要：

  提出了一条简单的路线，以高收率，高非对映选择性和对映体选择性获得有价值的氨基磺酸盐稠合的2,6-二取代哌啶-4-酮或2,3-二氢吡啶-4（1 H）-酮。手性伯胺和邻氟苯甲酸的结合有效地促进了N-磺酰亚胺和烯酮或炔酮的不对称[4 + 2]环加成反应。首次报道了环状N-磺酰亚胺和炔酮之间的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol402977w

文献信息

• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Squaramide-catalysed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones
  作者：Ran Wei、Li Gao、Gaihui Li、Li Tang、Guoshun Zhang、Feilang Zheng、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1039/d1ob00347j

  日期：——

  The first method for highly efficient asymmetric Michael-type Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones has been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral squaramide catalyst, a wide range of substrates are tolerated in excellent yields (up to 99%) with reasonable enantioselectivities (up to 96% ee).

  在温和的反应条件下完成了萘酚和不饱和吡唑啉酮类高效不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化的第一种方法。在手性方酸酰胺催化剂的存在下，可以以优异的收率（高达 99%）和合理的对映选择性（高达 96% ee）耐受各种底物。
• Promotion of Henry reactions using Cu(OTf)2 and a sterically hindered Schiff base: access to enantioenriched β-hydroxynitroalkanes
  作者：Lin Yao、Yu Wei、Pingan Wang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.029

  日期：2012.11

  The steric and electronic properties of chiral Schiff base ligands derived from cinchona alkaloids were evaluated in asymmetric Henry reactions. Amongst these, the sterically hindered ligand 2 showed outstanding catalytic efficiency in the Cu(II) catalyzed asymmetric addition of nitroalkanes to a variety of aldehydes to afford the desired adducts in high yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities

  在不对称的亨利反应中评估了从金鸡纳生物碱衍生的手性席夫碱配体的空间和电子性质。其中，位阻配体2在Cu（II）催化的硝基链烷烃向多种醛的不对称加成反应中表现出出色的催化效率，从而以高收率（高达97％）提供了所需的加合物，并具有出色的对映选择性（高达99％） ee）和中等至良好的非对映选择性（最高达84:16 dr）。
• 一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN106632308B

  公开（公告）日：2022-02-18

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。