benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 71730-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: benzoxathiazine 2,2-dioxide；benzo[1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；1,2,3-Benzoxathiazine 2,2-dioxide；benzol[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；1,2,3-Benzoxathiazine, 2,2-dioxide；1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 71730-46-6
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: FURVSEVWPXHUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  六元磺胺类药物与重氮甲烷的无金属扩环反应：七元烯磺酰胺的一种方法

  摘要：

  已开发了由N-甲苯磺酰hydr原位生成的六元N-磺酰亚胺碱与不稳定的重氮甲烷的新的无金属环扩环反应。该反应通过Tiffeneau–Demjanov重排和分子内质子转移互变异构过程提供了有价值的七元烯磺酰胺。而且，该扩环反应可以单锅方式进行，并通过使用芳基醛将其规模扩大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰hydr。

  DOI：

  10.1002/anie.201508804
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二叔-丁基-4-(吗啉-4-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸亚胺与伯苯胺和仲胺的电化学驱动的氧化 C-H/N-H 交叉偶联反应

  摘要：

  开发了一种电合成方法，用于在不分电解条件下通过氧化 C-H/N-H 交叉偶联胺化环状氨基磺酸酯原子和步骤经济方法。在这种转化中，多种环状或非环状二烷基胺、氨基酸衍生物和更具挑战性的伯苯胺作为合适的底物，具有良好的反应结果。这种电化学方法的综合优势通过高官能团兼容性（86 个例子）、易于放大至克级以及完成复杂生物相关分子的后期功能化而增强，这提供了一种具有广泛潜在应用的有效工具药物和合成化学的前景。机理研究表明，这种转变可能是通过一个激进的过程发生的。

  DOI：

  10.1039/d2gc03218j

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Allylboration of Ketones and Imines with a Highly Reactive Bifunctional Allyl Pinacolatoboronate Reagent
  作者：Jiaming Liu、Xinbo Tong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03222

  日期：2020.4.17

  Allylboration of ketones and imines with a bifunctional allylboron reagent is reported. Addition of the bifunctional allylboronate to a broad scope of ketones gave tertiary alcohols in excellent yields at ambient temperature without any catalyst or additive. Allylboration of cyclic aldimines also proceeded to give allylated products in good yields under the same reaction conditions. The allylsilane

  报道了用双功能烯丙基硼试剂对酮和亚胺进行烯丙基硼化。将双官能烯丙基硼酸酯加到宽范围的酮中，在室温下以优异的收率得到叔醇，而没有任何催化剂或添加剂。在相同反应条件下，环状亚胺的烯丙基硼化也以高收率进行烯丙基化。产物中的烯丙基硅烷部分与醛或缩醛进行第二烯丙基化。这样，双官能烯丙基硼试剂用作连接两个不同的羰基化合物以提供合成上有用的中间体的有用的关键。
• Base-Free Conditions for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation To Produce Stereochemically Labile α-Aryl Ketones
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201601709

  日期：2016.6.1

  The asymmetric arylation of 2,2‐dialkyl cyclopent‐4‐ene‐1,3‐diones with aryl boronic acids was found to be efficiently catalyzed by a chiral diene–rhodium μ‐chloro dimer, [RhCl((R)‐diene*)}2], in the absence of bases in toluene/H2O to give 2,2‐dialkyl 4‐aryl cyclopentane‐1,3‐diones in high yields with high enantioselectivity. Such compounds can not be obtained with high enantiomeric purity under the

  发现2,2-二烷基环戊-4-烯-1,3-二酮与芳基硼酸的不对称芳构化可以通过手性二烯-铑μ-氯二聚体[RhCl（（R）-二烯*）} 2 ]，在甲苯/ H 2 O中不存在碱的情况下，以高收率和高对映选择性得到2,2-二烷基4-芳基环戊烷-1,3-二酮。在用于铑催化的不对称芳基化的标准基本条件下，无法以高对映体纯度获得此类化合物，因为α-芳基酮产品在基本条件下会发生外消旋作用。
• Spiro indane-based phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Zhongxuan Qiu、Yanshun Li、Zhenqing Zhang、Dawei Teng

  DOI：10.1007/s11243-019-00329-z

  日期：2019.10

  Palladium complexes of indane-based phosphine–oxazoline ligands with a spirocarbon stereogenic center were examined for asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl imines. Excellent reaction activities (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with a broad scope of substrate.

  检查了基于茚满的膦-恶唑啉配体与螺碳立体中心的钯配合物，以检测芳基硼酸与环状 N-磺酰基亚胺的不对称加成。在广泛的底物范围内获得了优异的反应活性（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）。
• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。