CBZ-L-环己基丙氨酸 | 25341-42-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: CBZ-L-环己基丙氨酸
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-环己基丙氨酸；Cbz-L-环己基丙氨酸；Z-3-环己基-L-丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-cyclohexylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyclohexylpropionic acid；(2S)-3-cyclohexyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 25341-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MNABZONTQXNLDT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-Cha-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-3-cyclohexyl-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-3-cyclohexyl-L-alanine
别名
: C17H23NO4
分子式
: 305.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.216
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-环己基丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以17 mg的产率得到L-环己基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中实用有效地对映选择性合成α-氨基酸。

  摘要：

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b413017k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CBZ-L-环己基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中实用有效地对映选择性合成α-氨基酸。

  摘要：

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b413017k

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Improved SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on feline antiviral drug GC376: Structural enhancements, increased solubility, and micellar studies
  作者：Wayne Vuong、Conrad Fischer、Muhammad Bashir Khan、Marco J. van Belkum、Tess Lamer、Kurtis D. Willoughby、Jimmy Lu、Elena Arutyunova、Michael A. Joyce、Holly A. Saffran、Justin A. Shields、Howard S. Young、James A. Nieman、D. Lorne Tyrrell、M. Joanne Lemieux、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113584

  日期：2021.10

  accommodates the P3 position. Alternative binding is induced by polar P3 groups or a nearby methyl. NMR and solubility studies with GC376 show that it exists as a mixture of stereoisomers and forms colloids in aqueous media at higher concentrations, a property not previously reported. Replacement of its Na+ counter ion with choline greatly increases solubility. The physical, biochemical, crystallographic

  SARS-CoV-2（引起 COVID-19 的冠状病毒）的复制需要主要蛋白酶 (M pro ) 来裂解病毒蛋白。因此，M pro是抗病毒药物的靶标。我们和其他人之前证明，GC376 是一种亚硫酸氢盐前药，在动物中具有抗冠状病毒作用，是 SARS-CoV-2 中 M pro的有效抑制剂。在这里，我们报告了改进的 GC376 衍生物的结构活性研究，其具有纳摩尔亲和力和治疗指数 >200。抑制剂-M pro复合物的晶体结构表明，M pro中的另一个结合袋（S4）可容纳 P3 位置。替代结合是由极性 P3 基团或附近的甲基诱导的。 GC376 的 NMR 和溶解度研究表明，它以立体异构体的混合物形式存在，并在较高浓度的水介质中形成胶体，这一特性以前未曾报道过。用胆碱代替其Na +抗衡离子大大增加了溶解度。物理、生化、晶体学和细胞数据揭示了 M pro抑制剂设计的新途径。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Small Molecule Gαq/11 Protein Inhibitors for the Treatment of Uveal Melanoma
  作者：Yang Ge、Shuo Shi、Jun-Jie Deng、Xue-Ping Chen、Zhendong Song、Lu Liu、Linlin Lou、Xiaolei Zhang、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01977

  日期：2021.3.25

  uveal melanoma cells apoptosis and displayed potent antitumor activities in uveal melanoma cells viability, migration, and invasion. The effects of GQ127 on Gαq/11 signaling pathway were confirmed by analyzing the downstream effectors yes-associated protein (YAP) and extracellular signal-regulated kinase (ERK). More importantly, GQ127 significantly suppressed UM xenograft growth in mouse model without

  葡萄膜黑色素瘤是眼部恶性肿瘤，主要由Gαq/ 11蛋白的致癌突变驱动。先前用于黑色素瘤治疗的靶向疗法仅限于特定的下游信号传导途径，很少描述了抑制“分子开关” G蛋白用于黑色素瘤治疗的方法。我们在此报告了咪唑并哌嗪衍生物作为Gαq/ 11蛋白抑制剂的发现。通过直接抑制Gαq/ 11蛋白，最有希望的化合物GQ127在肌醇单磷酸酯（IP 1）分析中显示出良好的疗效和安全性。GQ127诱导葡萄膜黑色素瘤细胞凋亡，并在葡萄膜黑色素瘤细胞的活力，迁移和侵袭中显示出强大的抗肿瘤活性。GQ127的影响通过分析下游效应物yes相关蛋白（YAP）和细胞外信号调节激酶（ERK），证实了Gαq/ 11信号通路的特异性。更重要的是，在测试剂量下，GQ127显着抑制了小鼠模型中UM异种移植的生长，而没有严重的毒性。这些发现提供了直接靶向Gαq/ 11蛋白用于葡萄膜黑色素瘤治疗的先导化合物。
• Discovery and optimization of benzimidazole derivatives as a novel chemotype of farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Naoki Teno、Yusuke Iguchi、Yukiko Yamashita、Nobuhiro Mori、Mizuho Une、Tomoko Nishimaki-Mogami、Keigo Gohda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.040

  日期：2017.3

  We describe here a novel chemotype with substituted benzimidazole scaffold for nonsteroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists starting from the identification of a screening hit, BB-4. Structure diversity in four regions A-D of BB-4 or 1 is discussed. In particular, regions A and C had an effect on an antagonism against FXR as demonstrated by the derivatives represented by 7 and 15, respectively

  我们在这里描述一种新的化学型，用非甾体类法呢类X受体（FXR）拮抗剂取代苯并咪唑支架从筛选命中率BB-4的鉴定开始。讨论了BB-4或1的四个区域AD中的结构多样性。特别地，区域A和C对FXR具有拮抗作用，如分别由7和15表示的衍生物所证明的。因此，由区域A和C的组合产生的化合物19强调了对FXR的拮抗作用的重要事实，还显示出减少的小的异二聚体伴侣和增加的胆固醇7α-羟化酶表达水平。
• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05157041A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkanoyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, aroyl, heterocyclylcarbonyl, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, monoaralkylcarbamoyl, cinnamoyl or .alpha.-aralkoxycarbonylaminoalkanoyl and R.sup.2 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a cyclic imide group of the formula ##STR2## in which P and Q together represent an aromatic system; R.sup.3 is alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkyl- sulphinylalkyl, carbamoylalkyl or alkoxycarbonylalkyl or, when n stands for zero, R.sup.3 can also represent alkylthioalkyl or, when n stands for 1, R.sup.3 can also represent alkylsulphonylalkyl; R.sup.4 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; R.sup.5 is hydrogen and R.sup.6 is hydroxy or R.sup.5 and R.sup.6 together represent oxo; R.sup.7 and R.sup.8 together represent a trimethylene or tetramethylene group which is optionally substituted by hydroxy, alkoxycarbonylamino or acylamino or in which one --CH.sub.2 -- group is replaced by --NH--, --N(alkoxycar- bonyl)--, --N(alkyl)-- or --S-- or which carries a fused cycloalkane, aromatic or heteroaromatic ring; and R.sup.9 is alkoxycarbonyl, monoalkylcarbamoyl, monoaralkylcarbamoyl, monoarylcarbamoyl or a group of the formula ##STR3## in which R.sup.10 and R.sup.11 each represent alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts inhibit proteases of viral origin and can be used as medicaments for the treatment or prophylaxis of viral infections. They can be manufactured according to generally known procedures.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1是烷氧羰基，芳基烷氧羰基，烷酰基，环烷基羰基，芳基烷酰基，芳酰基，杂环烷基羰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，单芳基烷基氨基甲酰基，肉桂酰基或α-芳基烷氧羰基氨基烷酰基，R.sup.2是氢或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起表示式##STR2##中的环酰亚胺基团，其中P和Q一起表示芳香系统；R.sup.3是烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷基磺酰基烷基，氨基甲酰基烷基或烷氧羰基烷基，或者当n为零时，R.sup.3也可以表示烷基硫代烷基，或者当n为1时，R.sup.3也可以表示烷基磺酰基烷基；R.sup.4是烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.5是氢，R.sup.6是羟基或R.sup.5和R.sup.6一起表示氧代；R.sup.7和R.sup.8一起表示可选地由羟基，烷氧羰基氨基或酰胺基取代的三亚甲基或四亚甲基基团，或其中一个--CH.sub.2--基团被--NH--，--N(烷氧羰基)--，--N(烷基)--或--S--取代，或者带有融合的环烷烃，芳香或杂芳环；R.sup.9是烷氧羰基，单烷基氨基甲酰基，单芳基烷基氨基甲酰基，单芳基氨基甲酰基或式##STR3##中的基团，其中R.sup.10和R.sup.11各自表示烷基；它们的药学上可接受的酸盐抑制病毒起源的蛋白酶，并可用作治疗或预防病毒感染的药物。它们可以根据通常已知的程序制造。