(DL)-2,2-dimethyl-4-((tert-butylamino)methyl)-1,3-dioxolane | 74924-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (DL)-2,2-dimethyl-4-((tert-butylamino)methyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(tert-butylamino)methyl-1,3-dioxolane；Oqexxkbgtyuaep-uhfffaoysa-；N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 74924-01-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: OQEXXKBGTYUAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-2,2-dimethyl-4-((tert-butylamino)methyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3-(叔-丁基氨基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到(DL)-2,2-dimethyl-4-((tert-butylamino)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Mild Nonepimerizing <i>N</i>-Alkylation of Amines by Alcohols without Transition Metals
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201351a

  日期：2011.7.1

  A one-pot two-step sequence involving an oxidation/imine-iminium formation/reduction allowed the N-alkylation of amines by alcohols without any epimerization when optically active alcohols and amines are involved in the process.

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。
• HIV INHIBITING 6-SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：Guillemont Jerôme Emile Georges

  公开号：US20100016317A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  HIV replication inhibitors of formula R 1 is hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; R 2 , R 3 , R 6 and R 7 are hydrogen; hydroxy; halo; C 3-7 cycloalkyl; C 1-6 alkyloxy; carboxyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; —C(═O)R 9 ; optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; R 4 and R 5 are hydroxy; halo; C 3-7 cycloalkyl; C 1-6 alkyloxy; carboxyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; formyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; —C(═O)R 9 ; cyano; —S(═O) r R 9 ; —NH—S(═O) 2 R 9 ; —NHC(═O)H; —C(═O)NHNH 2 ; —NHC(═O)R 9 ; Het; —Y-Het; optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; R 5 is pyridyl, —C(═O)NR 5a R 5b ; —CH(OR 5c )R 5d ; —CH 2 —NR 5e R 5f ; —CH═NOR 5a ; —CH 2 —O—C 2-6 alkenyl; —CH 2 —O—P(═O)(OR 5g ) 2 ; —CH 2 —O—C(═O)—NH 2 ; —C(═O)—R 5d ; X is —NR 1 —, —O—, —CH 2 —, —S—; pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing said compounds and compositions.
• US9006243B2
  申请人：——

  公开号：US9006243B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

表征谱图