2-Hydroxy-4-phenyl-2-trifluormethylbut-3-insaeureethylester | 130307-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-phenyl-2-trifluormethylbut-3-insaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate；2-(Trifluoromethyl)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butynoic acid ethyl ester
• CAS: 130307-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: NYFCCBYRUWZQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-phenyl-2-trifluormethylbut-3-insaeureethylester 在 氢氧化钾 、 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00947-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 苯乙炔 在 silver fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-Hydroxy-4-phenyl-2-trifluormethylbut-3-insaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by AgF in Water and Organic Solvents

  摘要：

  以 AgF 和 PCy3 为催化剂，开发了一种在水中直接炔化三氟丙酮酸和三氟苯乙酮的通用高效方法。配体显著提高了催化剂的活性。水中的反应与有机溶剂中的反应相当。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078421

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• C1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoesters
  作者：Takashi Ohshima、Takahito Kawabata、Yosuke Takeuchi、Takahiro Kakinuma、Takanori Iwasaki、Takayuki Yonezawa、Hajime Murakami、Hisao Nishiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201100252

  日期：2011.7.4

  Thinking outside the box: A newly developed C1‐symmetric Rh/Phebox complex efficiently catalyzed the asymmetric alkynylation of α‐ketoester 1 with various aryl and alkyl substituted terminal alkynes to provide the corresponding chiral tertiary propargylic alcohols with up to 99 % ee (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  开箱即用的思维：新开发的C 1对称Rh / Phebox配合物有效催化α-酮酸酯1与各种芳基和烷基取代的末端炔烃的不对称烷基化反应，从而提供相应的手性叔炔丙醇，ee高达99％  （参见ee）。方案； TMS ＝三甲基甲硅烷基）。
• Sewald, Norbert; Burger, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 6, p. 871 - 875
  作者：Sewald, Norbert、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Octahedral Ruthenium Complex with Exclusive Metal-Centered Chirality for Highly Effective Asymmetric Catalysis
  作者：Yu Zheng、Yuqi Tan、Klaus Harms、Michael Marsch、Radostan Riedel、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b01098

  日期：2017.3.29

  A novel ruthenium catalyst is introduced which contains solely achiral ligands and acquires its chirality entirely from octahedral centrochirality. The configurationally stable catalyst is demonstrated to catalyze the alkynylation of trifluoromethyl ketones with very high enantioselectivity (up to >99% ee) at low catalyst loadings (down to 0.2 mol%).