1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime | 428840-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 428840-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: DBVZYXUZSQVZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 sodium azide 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡唑-4-腈作为抗微生物剂

  摘要：

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.4003

文献信息

• 10.17179/excli2016-103
  作者：Parameshwar, Ravula、Harinadha Babu, Vamaraju、Manichandrika, Paturi、Narendra Sharath Chandra、Swetha, Kolli

  DOI：10.17179/excli2016-103

  日期：——
• One‐Pot Synthesis of Oxime Derivatives of 1,3‐Diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehydes from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Om Prakash、Kamaljeet Pannu、Rajesh Naithani、Harpreet Kaur

  DOI：10.1080/00397910600942941

  日期：2006.11.1
• Reddy, G. Jagath; Sailaja; Pallavi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 180 - 183
  作者：Reddy, G. Jagath、Sailaja、Pallavi、Rao, K. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antinociceptive activity of pyrazolyl isoxazolines and pyrazolyl isoxazoles
  作者：K. Karthikeyan、T. Veenus Seelan、K.G. Lalitha、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.055

  日期：2009.7

  Pyrazolyl isoxazolines and isoxazoles were synthesised in moderate to good yields using 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazole derived nitrile oxide with various dipolarophiles such as N-substituted maleimide, diethylacetylene dicarboxylate and phenylacetylene. The synthesized compounds were evaluated for antinociceptive activities. The 3-pyrazolyl-4,5-dicarbethoxy isoxazoles (9a-c) exhibited the maximum antinociceptive activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhirud, Jayashri D.; Narkhede, Hemant P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 3, p. 421 - 424
  作者：Bhirud, Jayashri D.、Narkhede, Hemant P.

  DOI：——

  日期：——