5-bromo-5-hexen-2-yn-1-ol | 171004-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-5-hexen-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Bromohex-5-en-2-yn-1-ol
• CAS: 171004-48-1
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: ITCZGVVPUQFBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-hexen-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R)-1-[(2S,3S)-3-(2-Bromo-allyl)-oxiranyl]-4-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methylene-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对两性霉素的合成的研究：（-）-两性磷脂P的正式全合成

  摘要：

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00450-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Bromo-hex-5-en-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-5-hexen-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对两性霉素的合成的研究：（-）-两性磷脂P的正式全合成

  摘要：

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00450-6

文献信息

• Formal [6+4] cycloaddition of a dicobalt acetylene complex with furan derivatives
  作者：Koichiro Dota、Tadashi Shimizu、Shoji Hasegawa、Masaaki Miyashita、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.063

  日期：2011.2

  complex possessing a benzoyloxy group and an allylsilane moiety reacted with furan to give a 11-oxabicyclo[6.2.1]undec-9-ene derivative. On treatment with iodine, the cycloadduct underwent decomplexation followed by rearrangement of the oxygen bridge to afford a 11-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1,5-diene derivative.

  在正式的[6 + 4]环加成反应的基础上，已经开发出一种有效的用氧桥构建十元碳环的方法。在EtAlCl 2的影响下，具有苯甲酰氧基和烯丙基硅烷部分的二钴二羰基六羰基乙炔​​配合物与呋喃反应，生成11-氧杂双环[6.2.1]十一烷基-9-烯衍生物。用碘处理时，使环加合物分解并随后重新排列氧桥，得到11-氧杂双环[5.3.1] undeca-1,5-二烯衍生物。
• Veliev, M. G.; Shatirova, M. I.; Chalabiev, Ch. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 1.1, p. 52 - 56
  作者：Veliev, M. G.、Shatirova, M. I.、Chalabiev, Ch. A.、Mamedov, I. M.、Mustafaev, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Diene Condensation of Cyclopentadiene with Dienophiles of Allylacetylene Series
  作者：M. G. Veliev、A. Z. Chalabieva、M. I. Shatirova、E. G. Akperova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003159.15212.50

  日期：2003.6

  Diene condensation of cyclopentadiene with 2-substituted allylacetylenes occurs nonselectively at a double and triple bonds; therewith the dienophile activity grows in parallel with the electron-withdrawing properties of the substituent. Depending on electronic character of functional groups the reaction proceeds as ''neutral" diene synthesis. The relative activity of cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene in reactions with allylacetylenes is essentially governed by the different distance between the 1,4-reactive sites in these systems.
• Studies directed toward the syntheses of amphidinolides: formal total synthesis of (−)-amphidinolide P
  作者：Tushar K Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00450-6

  日期：2001.5

  A formal total synthesis of (−)-amphidinolide P (1) has been achieved via an efficient convergent strategy for the stereoselective construction of the two advanced intermediates 2 and 3, used recently by Williams et al. in their synthesis of the same molecule.

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。