3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid methyl ester | 1422175-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanoate
• CAS: 1422175-44-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO₄
• 分子量: 225.176
• InChiKey: OQMILOIRUXLPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  [FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。

  公开号：

  WO2013022766A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Lewis碱催化α-乙酰氨基-β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化：直接构建α，β-二氨基酸衍生物的方法

  摘要：

  研究了路易斯碱有机催化的α-乙酰氨基-β-烯胺基酯的不对称氢化硅烷化。在各种手性Lewis碱催化剂中，发现一种由L丝氨酸衍生的新型催化剂是最有效的催化剂，它可以促进反应，从而以高收率（高达99％）提供一系列α，β-二氨基酸衍生物，优异的对映选择性（高达98％ee）和中等非对映选择性（高达80:20 dr）。一种产品的绝对构型由X射线晶体学分析确定。此外，还提出了反应的机理和过渡态。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300184

文献信息

• Copper catalyzed access to functionalized oxazoles from oximes via carbenoids
  作者：Anugula Nagaraju、K. Sandeep、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.004

  日期：2018.6

  straightforward synthesis of diverse oxazoles from oximes possessing a vicinal carbonyl group has been achieved by treatment of the latter with terminal diazo compounds like ethyl/benzyl diazoacetate and diazoacetophenone (which act as carbenoids) in one pot. At least two reducible functional groups (two ester groups or cyano + ester) are simultaneously introduced in one step. This reaction involves expulsion

  通过在一个锅中用末端重氮化合物如乙基/重氮乙酸苄基酯和重氮苯乙酮（充当类胡萝卜素）处理后者，已经实现了从具有邻位羰基的肟中操作上简单，经济，直接地合成各种恶唑的方法。在一个步骤中同时引入至少两个可还原的官能团（两个酯基或氰基+酯）。该反应涉及在铜催化下将仅作为副产物的N 2和水各自的分子排出。这些恶唑之一的结构通过X射线晶体学确认。通过使用NaBH 4 / EtOH，可以将恶唑产物中的两个酯基还原为醇部分。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• Preparation and methods of use for ortho-aryl 5-membered heteroaryl-carboxamide containing multi-targeted kinase inhibitors
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US09221805B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及公式（I）的化合物以及药学上可接受的盐，作为激酶调节剂，与激酶的二型抑制相兼容。
• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• Stereoselective Lewis Base-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Acetamido-β-enamino Esters: Straightforward Approach for the Construction of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300184

  日期：2013.7.8

  The Lewis base‐organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α‐acetamido‐β‐enamino esters was investigated. Among various chiral Lewis base catalysts, a novel catalyst derived from L‐serine was found to be the most efficient one which can promote the reaction to afford a series of α,β‐diamino acid derivatives with high yields (up to 99%), excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and moderate

  研究了路易斯碱有机催化的α-乙酰氨基-β-烯胺基酯的不对称氢化硅烷化。在各种手性Lewis碱催化剂中，发现一种由L丝氨酸衍生的新型催化剂是最有效的催化剂，它可以促进反应，从而以高收率（高达99％）提供一系列α，β-二氨基酸衍生物，优异的对映选择性（高达98％ee）和中等非对映选择性（高达80:20 dr）。一种产品的绝对构型由X射线晶体学分析确定。此外，还提出了反应的机理和过渡态。