(3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (3-Phenyl-1-prop-2-ynoxyprop-2-ynyl)benzene；(3-phenyl-1-prop-2-ynoxyprop-2-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MFKYKHCHIFHQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯(三乙基膦)金(I) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6,8-diphenyl-2-(p-tolyl)-4H,6H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-yne-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  分子内7-端-dig环化反应在金催化的吡唑并[1,4]氧氮杂合成区域

  摘要：

  通过炔基取代的吡唑经7-内位-挖-环化反应，开发了一种高效的金催化的吡唑并[1,4]氧杂氮杂物分子内区域选择性合成方法。在该反应中，形成了一个新的C–N键，并以中等至非常高的产率获得了取代的吡唑并[1,4]恶氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901852

文献信息

• Activation of Mononuclear Arene Ruthenium Complexes for Catalytic Propargylation Directly with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200600512

  日期：2007.4.2

  ligand. The in situ generated catalyst has been applied to catalytic transformations of alkynes and propargylic alcohols: propargylation of furans, propargyl ether synthesis from internal and terminal propargylic alcohols with propargyl, homopropargyl and allyl alcohols, selective dimerization of phenylacetylene into E-enyne, and propargyl alcohol rearrangement into α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。
• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。
• Nucleophilic substitution of propargyl alcohols with aliphatic alcohols, aliphatic amines and heterocycles catalyzed by 4-nitrobenzenesulfonic acid: a scalable and metal-free process
  作者：S. Antony Savarimuthu、D.G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.086

  日期：2014.5

  It is aimed to provide a cost effective p-NBSA catalyzed nucleophilic substitution of propargyl alcohols with alcohols, amines and heterocycles, without employing corrosive and costly metal catalysts, toxic solvents and column chromatography for purification. A systematic study of CC, CN and CO bond formation and efficacy of the scalability have also been confirmed.

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。
• PMA‐SiO₂: A Heterogenous Catalyst for <i>O</i>‐, <i>S</i>‐, and <i>N</i>‐Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Propargyl Alcohols
  作者：P. Srihari、J. Shyam Sunder Reddy、Dinesh C. Bhunia、S. S. Mandal、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910801914335

  日期：2008.4

  Abstract Aryl‐propargylic alcohols undergo O‐, S‐, and N‐nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of PMA‐SiO2.

  摘要 芳基-炔丙醇在催化量的 PMA-SiO2 存在下发生 O-、S-和 N-亲核取代反应。
• Iodine-catalyzed C- and O-nucleophilic substitution reactions of aryl-propargyl methanols
  作者：P. Srihari、Dinesh C. Bhunia、P. Sreedhar、S.S. Mandal、J. Shyam Sunder Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.123

  日期：2007.11

  Aryl propargylic methanols undergo C- and O-nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of iodine in short reaction times with good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.