2-n-丙基-2-金刚烷醇 | 14451-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-n-丙基-2-金刚烷醇
• 中文别名: 2-丙基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 2-Propyl-2-adamantanol
• 英文别名: 2-n-Propyladamantol-2；2-Propyladamantan-2-ol
• CAS: 14451-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SEFJJPZJVPVBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0-97.5℃
• 沸点：
  278.5±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  116.1±10.9℃
• 保留指数：
  1526;1543;1556;1572

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-丙基-2-金刚烷醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-propylidene-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Solvation and steric effects on electrophilic reactivity of ethylenic compounds. 1. Stereochemistry and bromination of congested adamantylidenealkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a013
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-n-丙基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• Comparisons of the influenza virus A M2 channel binding affinities, anti-influenza virus potencies and NMDA antagonistic activities of 2-alkyl-2-aminoadamantanes and analogues
  作者：Antonios Kolocouris、Philip Spearpoint、Stephen R. Martin、Alan J. Hay、Marta López-Querol、Francesc X. Sureda、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.003

  日期：2008.12

  protein of influenza virus A/chicken/Germany/27 (Weybridge strain; H7N7) were measured for the first time using an assay based on quenching of Trp-41 fluorescence by His-37 protonation, and their antiviral potencies were evaluated against the replication of influenza virus A H2N2 and H3N2 subtypes and influenza virus B in MDCK cells. Of the various 2-alkyl-2-aminoadamantanes, and analogues, spiro[piperidine-2

  通过简化有效的抗流感病毒 A 螺氨基金刚烷杂环 2 和 3 的结构，设计和合成了新的 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物 4-10。本工作的目的是检查在与 M2 通道结合时与金刚烷胺 1 相连的大而延伸的亲脂部分和由此产生的抗病毒效力。首次使用基于通过 His-37 质子化猝灭 Trp-41 荧光的测定法测量了化合物与流感病毒 A/鸡/德国/27 (Weybridge 株；H7N7) 的 M2 蛋白的结合亲和力，并且评估了它们对 MDCK 细胞中流感病毒 A H2N2 和 H3N2 亚型以及流感病毒 B 的复制的抗病毒效力。在各种 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物中，螺[哌啶-2,2' -金刚烷] 3 具有最强的 M2 结合和抗病毒效力，这与金刚烷胺 1 相似。相对结合亲和力表明，吡咯烷或哌啶环提供的刚性碳框架导致 M2 通道孔内的方向更有利，因为与大的、自由旋转的烷基相比。氨基金刚烷衍生物表现出与金刚烷胺
• 13C,1H spin-spin coupling. X—Norbornane: A reinvestigation of the karplus curve for3J(13C,1H)
  作者：Rafet Aydin、Harald Günther

  DOI：10.1002/mrc.1260280513

  日期：1990.5

  dihedral angle dependence and the Karplus curve for 3J(13C, 1H) are investigated. Coupling constants calculated by the FP‐INDO method are compared with the experimental data, and the effect of substitution by additional CC bonds in α‐, β‐ and γ‐positions of the 13C‐αC‐βC‐γH bond fragment is elucidated. If substituent effects that arise through branching and methyl substitution in 1 and 2 are taken

  从降冰片烷-d1、(1) 和芬烷-2-d1 (2) 的氘化同位素异构体的 100 MHz 13C NMR 谱测量了一个、两个和三个键上的 13C、2H 自旋-自旋耦合常数以及一些单氘代烷基取代的金刚烷。通过应用众所周知的关系 J(X, 1H) = 6.5144J(X, 2H) 从这些数据导出的相应 J(13C, 1H) 值的大小将针对碳氢化合物的结构数据进行讨论，其中来自使用 Allinger MM2 方法的力场计算。特别地，研究了 3J(13C, 1H) 的二面角依赖性和 Karplus 曲线。将FP-INDO方法计算的偶联常数与实验数据进行比较，以及α-中额外CC键取代的影响，阐明了13C-αC-βC-γH键片段的β-和γ-位置。如果在二面角 ϕ > 90° 时考虑通过 1 和 2 中的分支和甲基取代产生的取代基效应，则推导出 3J(13C, 1H) = 4.50 − 0.87 cos
• Processes for preparation of 2-alkyl-2adamantyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030158437A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A magnesium halide salt of a 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid halide such as acrylic chloride or the like in the presence of a tertiary amine to produce a 2-alkyl-2-adamantyl ester (the first invention). A 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid such as acrylic acid or the like in the presence of an acid catalyst such as concentrated sulfuric acid or the like and a drying agent composed of an acidic or neutral inorganic compound (e.g. magnesium sulfate) which is a solid at ordinary temperature in a dried state or of a water-absorbing high-molecular compound, to produce a 2-alkyl-2-admantyl ester (the second invention). The above ester is important as a raw material for a resist for semiconductor production.

  一种2-烷基-2-金刚烷醇的镁卤化物盐与羧酸卤化物（例如丙烯酰氯等）在三级胺的存在下反应，生成2-烷基-2-金刚烷酯（第一项发明）。一种2-烷基-2-金刚烷醇与羧酸（例如丙烯酸等）在酸催化剂（例如浓硫酸等）和干燥剂（由酸性或中性无机化合物（例如硫酸镁）组成，在干燥状态下为固体或水吸收高分子化合物）的存在下反应，生成2-烷基-2-金刚烷酯（第二项发明）。上述酯类是半导体生产中抗蚀剂的重要原材料。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF 2-ALKYL-2-ADAMANTYL ESTERS
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1314713A1

  公开（公告）日：2003-05-28

  A magnesium halide salt of a 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid halide such as acrylic chloride or the like in the presence of a tertiary amine to produce a 2-alkyl-2-adamantyl ester (the first invention). A 2-alkyl-2-adamantanol is reacted with a carboxylic acid such as acrylic acid or the like in the presence of an acid catalyst such as concentrated sulfuric acid or the like and a drying agent composed of an acidic or neutral inorganic compound (e.g. magnesium sulfate) which is a solid at ordinary temperature in a dried state or of a water-absorbing high-molecular compound, to produce a 2-alkyl-2-admantyl ester (the second invention). The above ester is important as a raw material for a resist for semiconductor production.

  在叔胺存在下，2-烷基-2-金刚烷醇的卤化镁盐与羧酸卤化物如丙烯酰氯等反应，生成 2-烷基-2-金刚烷酯（第一发明）。 2- 烷基-2-金刚烷醇与羧酸（如丙烯酸等）在酸催化剂（如浓硫酸等）和干燥剂（由在干燥状态下常温下为固体的酸性或中性无机化合物（如硫酸镁）或吸水性高分子化合物组成）的存在下反应，生成 2-烷基-2-金刚烷酯（第二发明）。 上述酯类作为用于半导体生产的抗蚀剂的原料非常重要。