2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯基-乙酮 | 66838-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯基-乙酮
• 英文名称: 2-phenacyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-phenacylbenzimidazole；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylethanone；2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 66838-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00761813
• 分子量: 236.273
• InChiKey: DROIEDFLBXSKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯基-乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-phenacyl-1H-benzimidazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Recyclization with double heterocyclization on formylation of the hydrazone, 2-phenacyl-1H-benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253177
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tajana; Pennini; Nardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 3, p. 181 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• Polyfluorobenzoyl chlorides and isothiocyanates in reactions with CH-reactive benzimidazoles
  作者：E. V. Nosova、G. N. Lipunova、A. A. Laeva、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0312-6

  日期：2005.3

  Reactions of 2-benzoylmethylbenzimidazole with tetra- and pentafluorobenzoyl chlorides afford fluorine-containing 6-benzoyl-7H-benzimidazo[3,2-a]quinolones. 2-Cyanomethyl- or 2-benzoylmethylbenzimidazole reacts with tetra(penta) fluorobenzoyl isothiocyanates to give fluorine containing 1,3-benzothiazinones, which differently behave in reactions with cycloalkylimines.

  2-苯甲酰基甲基苯并咪唑与四氟和五氟苯甲酰氯反应得到含氟的 6-苯甲酰基-7H-苯并咪唑并[3,2-a]喹诺酮。2-氰基甲基或 2-苯甲酰基甲基苯并咪唑与四（五）氟苯甲酰基异硫氰酸酯反应生成含氟的 1,3-苯并噻嗪酮，其在与环烷基亚胺的反应中表现不同。
• Cytotoxicity, tyrosine kinase inhibition of novel pyran, pyridine, thiophene, and imidazole derivatives
  作者：Rasha A. Azzam、Rafat M. Mohareb、Maher H. Helal、Kholoud K. Eisa

  DOI：10.1002/jhet.4010

  日期：2020.8

  are interested to use multicomponent reactions of cyclohexan‐1,3‐dione with different reagents for synthesizing new derivatives of pyran, pyridine, thiophene, and imidazole with antitumor activities. Twenty‐two newly synthesized derivatives were selected and tested for their anticancer potency. Several of these compounds exhibited quite interesting potencies toward three human tumor cell lines, namely

  在这项工作中，我们有兴趣使用环己-1,3-二酮与不同试剂的多组分反应来合成具有抗肿瘤活性的吡喃，吡啶，噻吩和咪唑的新衍生物。选择了22种新合成的衍生物并测试了其抗癌效力。这些化合物中的几种对三种人类肿瘤细胞系表现出非常有趣的潜能，分别是NCI-H460（非小细胞肺癌），SF-268（CNS癌症）和MCF-7（乳腺腺癌），尤其是与之相比参考药物阿霉素和5-Fu化合物5b，5c，7b，9b，14a，16c，18a，19c，20B，和22B，被发现是朝向所选择的细胞系中的细胞毒性最化合物。另一方面，7b，14a，16c，19c和22b显示出对酪氨酸激酶的高度抑制作用。针对VEGFR-2，活性化合物14A，16C，和19C，对接到VEGFR-2enzyme内部，以显示所测试的化合物和活性位点的氨基酸之间的相互作用。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized 2-(2-Hydroxybenzoyl)pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990790

  日期：2007.10

  Heating 3-formylchromone with a variety of benzimidazoles and imidazoles in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotrimethylsilane as a promoter and water-scavenger gave functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，以氯三甲基硅烷为促进剂和水清除剂，将 3-甲酰基色酮与多种苯并咪唑和咪唑加热，可得到官能化的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Uses of -diketones for the synthesis of novel heterocyclic compounds and their antitumor evaluations
  作者：R. M. Mohareb、M. M. Kamel、Y. R. Milad

  DOI：10.4314/bcse.v34i2.15

  日期：——

  studied towards some cancer and normal cell lines, in addition toxicity of compounds was measured and docking of the most active compounds was done. Compounds 6b, 7b, 9, 13a, 13b, 16a, 20b, 20c, 24b, 25 and 26b exhibited optimal cytotoxic effect against cancer tested cell lines. These active compounds were evaluated against c-Met kinase using foretinib as the reference drug where all compounds expressed

  3-氧代-N，3-二苯基丙酰胺（3）与丙二腈或氰基乙酸乙酯在乙酸铵中的反应分别得到1，2-二氢吡啶衍生物6a或6b。另一方面，在三乙胺存在下进行相同的反应，分别得到1，6-二氢吡啶衍生物7a和7b。另外，化合物3与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈反应，得到吡啶衍生物9。化合物7b与活性亚甲基衍生物10a，b和4a，b反应得到萘啶衍生物11a， b和12a，b; 分别。化合物3也用于合成噻吩衍生物13a，b和16a，b。另外，苯甲酰基乙酸乙酯（1）与邻苯二胺的反应得到苯并咪唑衍生物18。研究了后一种产物对不同试剂的反应性，得到了不同产物。研究了新合成产物对某些癌症和正常细胞系的细胞毒性，此外还测量了化合物的毒性并完成了活性最高的化合物的对接。化合物6b，7b，9、13a，13b，16a，20b，20c，24b，25和26b对癌症测试的细胞系表现出最佳的细胞毒性作用。使用福雷替尼作为参考