2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylethanol | 50337-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane；2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanol
• CAS: 50337-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CBJNSAIMRFYTPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化的不对称酮氢化硅烷化：催化剂活化方案和添加剂对反应速率和对映选择性的影响

  摘要：

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ja990450v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones

  摘要：

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.148

文献信息

• Dual Lewis Acid/Photoredox-Catalyzed Addition of Ketyl Radicals to Vinylogous Carbonates in the Synthesis of 2,6-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones
  作者：Nicholas J. Foy、Katherine C. Forbes、Anne Marie Crooke、Maxwell D. Gruber、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02442

  日期：2018.9.21

  A combined Lewis acid/photoredox catalyst system enabled the intramolecular umpolung addition of ketyl radicals to vinylogous carbonates in the synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones. This reaction proceeded on a variety of aromatic ketones to provide THF rings in good yield (up to 95%). Although diastereoselectivity was found to be modest (1.4–5:1) for the C-C bond forming reaction, the

  路易斯酸/光氧化还原催化剂的组合体系能够在2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one的合成中将酮基自由基分子内添加到碳酸乙烯酯中。该反应在多种芳族酮上进行，以高收率（最高95％）提供THF环。尽管发现非对映异构体对于CC键形成反应适度（1.4–5：1），但次要的非对映异构体通过有效的Lewis酸介导的差向异构化反应转化为2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones级联可达到90％的产量。
• Isopropenyl acetate: A cheap and general acylating agent of alcohols under metal-free conditions
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti、Tommaso Morini、Ornelio Rosati、Francesca Piazzolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.007

  日期：2017.10

  Functionalized primary, secondary and tertiary alcohols are efficiently acetylated by isopropenyl acetate and catalytic p-TsOH.

  官能化的伯醇，仲醇和叔醇被乙酸异丙烯酯和催化的对-TsOH有效地乙酰化。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Autocatalytic Decomposition of A β-Tosyloxy-Ketone Acetal as an Acid Amplifier
  作者：Kazuaki Kudo、Koji Arimitsu、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1080/10587259608040348

  日期：1996.4

  By the action of a small amount of an acid, 2-phenyl-2-(2-tosyloxyethyl)-1,3-dioxolane decomposed to give p-toluenesulfonic acid resulting in the proliferation of acid molecules. The decomposition manner was stepwise in solution state and autocatalytic in polymer film. The sensitivity of an acid-catalyzed photoimaging material was enhanced by 10 times upon the addition of the above compound due to the acid proliferation.