2-苯甲酰基-4-甲基戊酸乙酯 | 6134-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: 2-benzoyl-4-methylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-4-methylvalerate；2-benzoyl-4-methylvalerate；2-benzoyl-4-methyl-valeric acid ethyl ester；(+/-)-3-Oxo-2-isobutyl-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；2-Benzoyl-4-methyl-valeriansaeure-aethylester；2-Benzoyl-4-methyl-pentansaeureaethylester；Ethyl 2-benzoyl-4-methylpentanoate
• CAS: 6134-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RIMXDEFKENDDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-甲基戊酸乙酯 在 甲酸 、 敌草腈 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoyl-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium formate 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到2-苯甲酰基-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水中铱-TsEN络合物催化α-酮取代丙烯酸酯化合物C[dbnd]C键的高度化学选择性转移氢化

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154904

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alkenyl Cyanohydrins Derived from α,β-Unsaturated Aldehydes: Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jadab Majhi、Ben W. H. Turnbull、Ho Ryu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.9b04384

  日期：2019.7.31

  A novel dynamic kinetic resolution (DKR) of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins prepared from the corresponding α,β-unsaturated aldehydes is described. The deprotonation of a geometrical mixture of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins with sodium diisopropylamide (NaDA) enables the equilibration of the E- and Z-olefins and the selec-tive functionalization of former to selectively afford the E-adduct

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，
• Type II photoreactions of α-alkyl β-oxoesters. Neighboring group effect on 1,4-biradical reactions and effective internal filter effect by the type II photoproduct
  作者：Tadashi Hasegawa、Yoshiaki Arata、Masaru Endoh、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96480-4

  日期：1985.1

  The α-alkyl β-oxoesters 1 undergo type II photoreactions. The process of back hydrogen transfer in the 1,4-biradical intermediate to revert to the starting ester is suppressed because of the intramolecular hydrogen bonding between the hydroxyl and carboalkoxyl groups in the biradical intermediate. The hydrogen bonding determines the stereochemistry of 1,4-biradical cyclization. The cyclobutanols having

  α-烷基β-氧酸酯1经历II型光反应。由于双自由基中间体中的羟基和碳烷氧基之间存在分子内氢键，因此抑制了在1,4-双自由基中间体中向后氢转移以还原为起始酯的过程。氢键决定了1,4-双自由基环化的立体化学。羧基烷氧基具有顺式羟基的环丁醇仅由α-烷基β-氧代酸酯1形成。II型消除产物的烯醇形式苯甲酰乙酸2充当α的光反应的有效内部过滤器-烷基β-氧代酸酯1。
• The norrish Type II photoreaction of benzoylvalerates. Stereochemical control in 1,4-biradical cyclization
  作者：Tadashi Hasegawa、Yoshiaki Arata、Akihiko Kageyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81825-0

  日期：1983.1

  The δ- and β-oxoester 1 and 5 underwent the Type II photoreaction to give the stereoisomeric cyclobutanol 2 and 6, respectively; the ethoxycarbonyl group in the esters determines the stereochemistry of 1,4-biradical cyclization.

  δ-和β-含氧酸酯1和5进行II型光反应，分别得到立体异构的环丁醇2和6；酯中的乙氧羰基决定了1,4-双自由基环化的立体化学。
• 5, 6-disubstituted 2-amino-4-pyrimidols
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02723977A1

  公开（公告）日：1955-11-15
• 321. The preparation of amino-alcohols. Part II
  作者：John T. Abrams、Frederic S. Kipping

  DOI：10.1039/jr9360001480

  日期：——