2-苯甲酰基-4-甲基喹啉 | 37864-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-甲基喹啉
• 英文名称: (4-methylquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-4-methylquinoline；4-methyl-2-benzoylquinoline；2-Benzoyl-4-methyl-chinolin；(4-Methyl-2-quinolinyl)(phenyl)methanone；(4-methylquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 37864-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WPVGAGDXYNALIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-甲基喹啉 在 C₂₀H₂₂ClIrN₂O₂S 、 双氧水 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-4-methyl-1,2-dihydroquinaldonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-苯甲酰基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。十。（Reissert化合物研究。LI。）1-甲基-4-（1-异喹啉基）哌啶-4-醇和相关化合物

  摘要：

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220353

文献信息

• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• 酰基化喹啉或异喹啉衍生物的合成方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN108299291B

  公开（公告）日：2019-11-22

  酰基化喹啉或异喹啉衍生物的合成方法，本发明属于有机合成领域，它为了解决现有喹啉或异喹啉衍生物合成方法中存在的反应复杂、条件苛刻、环保性差的问题。合成方法：在氮气氛围下，以喹啉或者异喹啉与苯甲酰甲酸为反应原料，以过硫酸盐作为氧化剂，以金属铱复合物作为可见光催化剂，与有机溶剂一并加入反应容器中，在可见光光照条件下进行反应，反应完成后，反应体系经过过滤、浓缩和分离纯化，得到酰基化喹啉或异喹啉衍生物。本发明在氮气氛围下，将反应体系置于可见光源下进行光照即可反应，整个反应过程安全环保，反应条件简单，操作步骤便捷，属于绿色化学工艺。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative Acylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides with α‐Oxocarboxylic Acids Using Fluorescein Dimethylammonium as a Photocatalyst
  作者：Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Ziqi Liu、Hui Zhang、Yue Liu、Qi An、Jian Zhao、Junjie Ma、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/adsc.202100168

  日期：2021.6.8

  decarboxylative acylation of pyridine N-oxides with α-oxocarboxylic acids, at room temperature and using the organic dye fluorescein dimethylammonium as a new type of photocatalyst, is reported. A series of 2-arylacylpyridine N-oxides were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the polarity of the reaction solvent. The developed strategy was successfully applied in the synthesis of an

  在此，报道了在室温下使用有机染料荧光素二甲基铵作为新型光催化剂实现吡啶N-氧化物与 α-氧代羧酸脱羧酰化的可见光诱导催化体系的开发。一系列2-芳酰基吡啶N通过控制反应溶剂的极性，以中等至良好的产率选择性合成 - 氧化物。所开发的策略已成功应用于克级规模的药物重要中间体阿伐斯汀的合成。值得注意的是，这是荧光素二甲基铵首次用于催化 Minisci 型 C−H 脱羧酰化反应。通过捕获酰基自由基和 1,1-二苯基乙烯的加合物来研究脱羧酰化的机制，以确认自由基机制。所公开的催化体系为脱羧酰化提供了一种绿色合成策略，无需使用额外的氧化剂或金属催化剂。