2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 71512-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 71512-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: SCZFUWPIYCWTRW-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到1,6-脱水-β-D-葡萄糖-2,3,4-三邻醋酸
  参考文献：
  名称：

  氯化铁：一种温和且多功能的试剂，可用于形成1,6-脱水吡喃葡萄糖

  摘要：

  描述了一种利用无水FeCl 3作为路易斯酸制备1，6-脱水葡萄糖吡喃糖（单糖和二糖）的新方法。的治疗6- ø -苄基和6- ö - p甲氧基苄基- α/βd-吡喃葡萄糖苷与的FeCl衍生物3在CH 2氯2在室温和40℃下，得到1,6-脱水吡喃葡萄糖苷在中度至良好在一个步骤中通过脱苄基化和分子内糖苷化反应产生。提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00821-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Iodine–sodium cyanoborohydride-mediated reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides
  作者：Kaki Venkata Rao、Premanand R. Patil、Sridhar Atmakuri、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.013

  日期：2010.12

  A quick, efficient and convenient method for the regiospecific reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of O-/S-alkyl/aryl glycosides of mono- and disaccharides, leading to the exclusive formation of the corresponding 6-O-benzyl ethers, using sodium cyanoborohydride in the presence of molecular iodine, is reported. It has been observed that common protecting groups such as ethers and esters

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。
• Preparation of Sugar Derivatives Using the Amalgam Process
  作者：Carl Heinz Hamann、Thorsten Röpke

  DOI：10.1081/car-200049405

  日期：2005.1

  Methyl alpha-D-glucopyranoside dissolved in N,N-dimethylformamide was benzylated with benzylbromide using sodium amalgam and grains of an electrocatalyst for the generation of intermediate sugar anions. The obtained substitution pattern is comparable to the pattern generated using a platinum electrode at -2 V Ag/Ag+ for the generation of the anions.