methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 71512-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 71512-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: SCZFUWPIYCWTRW-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Ferric chloride: a mild and versatile reagent for the formation of 1,6-anhydro glucopyranoses
  作者：Pedro O Miranda、Ignacio Brouard、Juan I Padrón、Jaime Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00821-9

  日期：2003.5

  A novel method for the preparation of 1,6-anhydro glucopyranoses (mono- and disaccharides) utilizing anhydrous FeCl3 as Lewis acid is described. Treatment of methyl 6-O-benzyl and 6-O-p-methoxybenzyl-α/β d-glucopyranosides derivatives with FeCl3 in CH2Cl2 at room temperature and 40°C afforded 1,6-anhydro glucopyranosides in moderate to good yields, through a debenzylation and intramolecular glycosidation

  描述了一种利用无水FeCl 3作为路易斯酸制备1，6-脱水葡萄糖吡喃糖（单糖和二糖）的新方法。的治疗6- ø -苄基和6- ö - p甲氧基苄基- α/βd-吡喃葡萄糖苷与的FeCl衍生物3在CH 2氯2在室温和40℃下，得到1,6-脱水吡喃葡萄糖苷在中度至良好在一个步骤中通过脱苄基化和分子内糖苷化反应产生。提出了合理的反应途径。
• Qin, Huiping; Grindley, T. Bruce, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 475 - 490
  作者：Qin, Huiping、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——