Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 116144-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: methyl 3-acetyl-2,4,6-tri‐O‐tert-butyldimethylsilyl‐α‐D‐glucopyranoside
• CAS: 116144-09-3
• 化学式: C₂₇H₅₈O₇Si₃
• 分子量: 579.01
• InChiKey: WRSHEXFNUWPKCE-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用催化Appel条件合成糖基氯化物。

  摘要：

  描述了使用催化Appel条件立体选择性合成糖基氯。使用一定范围的糖基半缩醛，草酰氯和5 mol％的Ph3PO，可获得高产率的α-糖基氯。对于2-脱氧糖，在没有氧化膦催化剂的情况下用草酰氯处理相应的半缩醛也得到了良好的糖基氯收率。该方法操作简单，并且可以容易地除去5mol％的氧化膦副产物。或者，可以进行一锅多催化剂糖基化以将糖基半缩醛直接转化为糖苷。

  DOI：

  10.1039/c9ob01544b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以21%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用催化Appel条件合成糖基氯化物。

  摘要：

  描述了使用催化Appel条件立体选择性合成糖基氯。使用一定范围的糖基半缩醛，草酰氯和5 mol％的Ph3PO，可获得高产率的α-糖基氯。对于2-脱氧糖，在没有氧化膦催化剂的情况下用草酰氯处理相应的半缩醛也得到了良好的糖基氯收率。该方法操作简单，并且可以容易地除去5mol％的氧化膦副产物。或者，可以进行一锅多催化剂糖基化以将糖基半缩醛直接转化为糖苷。

  DOI：

  10.1039/c9ob01544b