ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 239094-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 239094-43-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: RZGMODAZVDJLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 14.0h， 以41%的产率得到3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4催化的重氮在水中分解：β-酮酯的实用合成

  摘要：

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 重氮乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s

文献信息

• Catalysis in Water: Aldol-Type Reaction of Aldehydes and Imines with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Highly Basic Magnesium/Lanthanum Mixed Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Balasubrahmanyam、K. B. Shiva Kumar、G. T. Venkanna、F. Figueras

  DOI：10.1002/adsc.200600597

  日期：2007.8.6

  Magnesium/lanthanum mixed oxide is an effective heterogeneous catalyst for aldol-type condensation of aldehydes and imines with ethyl diazoacetate (EDA) at room temperature in water to afford corresponding β-hydroxy-α-diazo carbonyl compounds and β-amino-α-diazo carbonyl compounds in good yields. The catalyst is recovered and reused for several cycles with consistent activity.

  镁/镧混合氧化物是一种有效的非均相催化剂，用于在室温下水中重醛和亚胺与重氮乙酸乙酯（EDA）进行醛醇缩合，生成相应的β-羟基-α-重氮羰基化合物和β-氨基-α-重氮化合物羰基化合物，收率高。回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。
• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。
• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• Rh2(OAc)4-catalyzed 2,3-migration of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds: an efficient synthesis of ferrocene-containing α,β-unsaturated esters
  作者：Shufeng Chen、Yan Du、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1039/c3ra48071b

  日期：——

  A series of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds were prepared by the reaction of ferrocenoyl chloride with β-hydroxyl α-diazocarbonyl compounds in the presence of pyridine. The diazo decomposition of these ferrocene-containing diazocarbonyl compounds with Rh2(OAc)4 resulted in 2,3-ferrocenecarboxyl migration to give ferrocene-containing α,β-unsaturated esters in high yields.

  一系列β-铁烯酰羧酸α-重氮碳酰基化合物通过铁烯酰氯与β-羟基α-重氮碳酰基化合物在吡啶存在下反应制备而成。这些含铁烯的重氮碳酰基化合物与Rh2(OAc)4发生重氮分解，导致2,3-铁烯酰迁移，从而高产率地得到含铁烯的α,β-不饱和酯。
• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。