methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 24905-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methyl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-methyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 24905-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: WNJPJMQJMVIDOJ-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Zemplén transesterification: a name reaction that has misled us for 90 years

  摘要：

  我们在甲醇中展示了-OH作为脱酰催化剂，表明Zemplén条件在近90年里一直误导着我们。

  DOI：

  10.1039/c4gc02006e
• 作为产物：
  描述：

  O²-methyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Klemer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 663,666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel methods for the preparation of partially acetylated carbohydrates
  作者：Stephen Hanessian、Masahiro Kagotani

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84071-2

  日期：1990.7

  Abstract The selective acetylation of methyl a - d -hexopyranosides in the presence of zinc chloride shows unusual reactivity patterns compared to control experiments. Hydroperoxide ion is a mild and selective deacetylation reagent which does not attack primary acetates.

  摘要在氯化锌存在下，甲基α-d-己吡喃糖苷的选择性乙酰化与对照实验相比，显示出不同寻常的反应模式。氢过氧化物离子是一种温和的，选择性的脱乙酰基试剂，不会侵蚀初级乙酸盐。
• Partial methylation of methylα-D-glucopyranoside. II. Preparative liquid and gas-liquid chromatography of the acetates of the mono- and di-O-methyl ethers of methylα-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00581587

  日期：1982.1
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 2858
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Crystalline Methyl 4-O-Methyl-α-D-glucopyranoside and its Triacetate
  作者：Roy L. Whistler、Stanley J. Kazeniac

  DOI：10.1021/ja01640a065

  日期：1954.6
• Lieser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 104,110
  作者：Lieser

  DOI：——

  日期：——