<2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-benzene | 74737-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-benzene
• 英文别名: <2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl>benzene；(2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene；[2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl]-benzene；[2-(Benzenesulfonyl)-2-nitroethyl]benzene
• CAS: 74737-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: GAQBYIFULLNORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-benzene 生成 (NZ)-N-[1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  WADE P. A.; HINNEY H. R.; AMIN N. V.; VAIL P. D.; MORROW S. D.; HARDINGER+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 765-770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 <2-nitro-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-benzene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a023

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• C-alkylation reactions of phenylsulphonylnitromethane. A convenient new α-nitro-sulphone synthesis
  作者：Peter A. Wade、Scott D. Morrow、Steven A. Hardinger、Mallory S. Saft、Harry R. Hinney

  DOI：10.1039/c39800000287

  日期：——

  Phenylsulphonylnitromethane (1) is C-alkylated by benzylic halides and primary alkyl iodides affording α-nitro-sulphones in 43–75% yield; α-nitro-sulphones (83–90% yield) are also obtained from the corresponding C-alkylation of allylic acetates in the presence of catalytic Pd(PPh3)4.

  苯磺酰基硝基甲烷（1）被苄基卤化物和伯烷基碘进行C烷基化，以43-75％的收率得到α-硝基砜；在催化的Pd（PPh 3）4存在下，烯丙基乙酸酯的相应C-烷基化反应也可得到α-硝基砜（产率83-90％）。
• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。
• Enantioselective synthesis of α-nitro-δ-ketosulfones via a quinine–squaramide catalyzed conjugate addition of α-nitrosulfones to enones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c3cc45985c

  日期：——

  Conjugate addition of α-nitrosulfones to vinyl ketones in the presence of 0.2 mol% of a quinine–squaramide organocatalyst afforded α-nitro-δ-ketosulfones possessing a tetrasubstituted chiral center in excellent yield and enantioselectivity in most cases. This strategy also offers a facile and convenient entry into γ-sulfonylhydroxamates that are one carbon homologs of potent enzyme inhibitors.

  在0.2 mol%的奎宁-方形酰胺有机催化剂存在下，对乙烯酮的共轭加成反应生成α-硝基-δ-酮基亚磺酰基化合物，这些化合物在大多数情况下具有优异的产率和优良的对映体选择性，同时还提供了一种简便的途径进入γ-磺酰基羟胺，这是一种强效酶抑制剂的一个碳同分异构体。
• Park, Kwanghee Koh; Lee, Chul Woo; Choi, Sook Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 601 - 604
  作者：Park, Kwanghee Koh、Lee, Chul Woo、Choi, Sook Young

  DOI：——

  日期：——