3-(4-苯基-2-噻唑基)吡啶 | 70031-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-苯基-2-噻唑基)吡啶
• 中文别名: 4-苯基-2-(3-吡啶基)噻唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-thiazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(pyridin-3-yl)thiazole；4-phenyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole
• CAS: 70031-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02366452
• 分子量: 238.313
• InChiKey: JDMNBLHGHILQCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56℃
• 溶解度：
  8.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基-2-噻唑基)吡啶 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-bis-[4-(2-pyridin-3-yl-thiazol-4-yl)-phenyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-苯基-2-噻唑基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS

  摘要：

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5gc02771c

文献信息

• Direct Preparation of Heteroaromatic Compounds from Alkenes
  作者：Timothy Donohoe、Mikhail Kabeshov、Akshat Rathi、Ian Smith

  DOI：10.1055/s-0030-1259034

  日期：2010.12

  A series of aromatic heterocycles, thiazoles, imidazoles, and dimethoxyindoles, can be synthesised directly from alkenes via a ketoiodination-cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves easily accessible by many different and well-established approaches, and allow access to various aromatic heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  一系列芳香杂环、噻唑、咪唑和二甲氧基吲哚，可以通过酮碘化-环化方案直接从烯烃合成。烯烃原料本身很容易通过许多不同的和完善的方法获得，并允许以优异的产率和区域选择性获得各种芳族杂环。
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。
• Solid state thiazole-based fluorophores: Promising materials for white organic light emitting devices
  作者：Kumar Godugu、Sultana Shaik、Mohammad Khaja Mohinuddin Pinjari、Trivikram Reddy Gundala、Dwaraka Viswanath Chellappa Subramanyam、Subramanyam Sarma Loka、Haranath Divi、Vemula Venkatramu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109077

  日期：2021.3

  solid state white light emissive thiazole-based donor-acceptor (D-A) type fluorophores, 2-(3-pyridyl)/2-aminothiazoles from ω-bromomethylketones and pyridine-3-carbothioamide/thiourea in the presence of silica-supported HClO4 as a reusable solid Brønsted acid catalyst at RT. The photophysical and electrochemical properties of these compounds have been derived. Most of the studied D-A type solid thiazole-based

  已开发出一种简便且更有效的无溶剂机械化学合成路线，用于合成一系列固态白光发射的噻唑基供体-受体（DA）型荧光团，2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑在室温下，作为可重复使用的固体布朗斯台德酸催化剂，在二氧化硅负载的HClO 4存在下，ω-溴甲基酮和吡啶-3-碳硫酰胺/硫脲。已经推导了这些化合物的光物理和电化学性质。大多数研究过的DA型基于噻唑的固体荧光团都发出白光，并且可以通过在第4个引入各种取代基从温暖的（理想的）冷的白光进行调谐。2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑的位置。此外，发现标题化合物的HOMO和LUMO能级分别在-5.52eV至-5.72eV和-1.84eV至-2.45eV的范围内。这些水平的噻唑基荧光团的寿命已通过发光衰减曲线确定，发现范围为7.7–11μs。合成的噻唑基荧光团的光物理和电化学性质表明，该化合物可能是用于白色有机发光器件的有前途的材料。
• Superoxide radical inhibitor
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05643932A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A superoxide radical inhibitor containing, as an effective ingredient, an azole derivative represented by the general formula (1), ##STR1## [wherein R.sup.1 represents a phenyl group which may have 1-3 lower alkoxy groups as substituent(s) on the phenyl ring, a phenyl group having a lower alkylenedioxy group, or the like; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group, an amino-lower alkyl group which may have a lower alkyl group as a substituent, a dihydrocarbostyril group, or the like; R.sup.3 represents a group of the formula, ##STR2## (R.sup.4B represents a hydroxyl group, a carboxy group, a lower alkenyl group or a lower alkyl group. m represents 0, 1 or 2); X represents a sulfur atom or an oxygen atom] or a salt thereof.

  一种含有过氧化物自由基抑制剂的药物，其有效成分为由通式（1）表示的唑类衍生物，其中R.sup.1代表苯基，苯环上可能有1-3个较低的烷氧基取代基，具有较低的烷二氧基基团的苯基，或类似物；R.sup.2代表氢原子，苯基，卤原子，较低的烷氧羰基基团，较低的烷基，可能具有较低烷基取代基的氨基较低烷基基团，二氢碳基苯基，或类似物；R.sup.3代表式的基团，其中（R.sup.4B代表羟基，羧基，较低的烯基基团或较低的烷基。m代表0、1或2）；X代表硫原子或氧原子，或其盐。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Alkenylation with Enol Pivalates Proceeds via Reversible C–O Oxidative Addition to Pd(0)
  作者：Nahiane Pipaón Fernández、Gregory Gaube、Kyla J. Woelk、Mathias Burns、Damian P. Hruszkewycz、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acscatal.2c01305

  日期：2022.6.17

  We report a direct tandem C–O/C–H activation approach to C–C bond formation using palladium catalysis. This reaction combines C–O oxidative addition at enol pivalates with concerted metalation–deprotonation of functionalized heterocycles to achieve base-free direct C–H alkenylation. Preliminary mechanistic studies revealed that the C–O oxidative addition to Pd(0) is reversible under these conditions

  我们报告了使用钯催化形成 C-C 键的直接串联 C-O/C-H 活化方法。该反应将烯醇新戊酸酯上的 C-O 氧化加成与官能化杂环的协同金属化-去质子化结合，以实现无碱直接 C-H 烯基化。初步机理研究表明，在这些条件下，C-O 对 Pd(0) 的氧化加成是可逆的，并且 C-H 活化直接发生在 Pd(II) C-O 氧化加成产物中。原位31 P NMR 光谱进一步揭示了 (Cy 3 P) 2 Pd(alkenyl)(OPiv) 物质是反应过程中的主要催化剂静止状态。