2-氯-N-(4,5-二甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺 | 50772-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-N-(4,5-二甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: PCM-0102124；2-Chloroacetylamino-4.5-dimethylthiazol；2-chloro-N-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 50772-54-8
• 化学式: C₇H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00520426
• 分子量: 204.68
• InChiKey: BYIWUVZIBZLZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 2-氯-N-(4,5-二甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(Benzooxazol-2-ylsulfanyl)-N-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些2-[（（苯唑-2-基）硫代乙酰氨基]噻唑衍生物的合成及其抗菌活性和毒性。

  摘要：

  在丙酮存在下，通过将4-甲基-2-（氯乙酰氨基）噻唑衍生物（I）与苯并唑-2-硫醇（II）在丙酮中反应，合成了一些2-[（苯唑-2-基）硫代乙酰氨基]噻唑衍生物（III）的K（2）CO（3）。通过（1）1 H NMR和FAB（+）-MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。测试了所制备的化合物的抗微生物活性和毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-N-(4,5-二甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些6-取代的3-Aryl-7-oxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-thione衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，3-芳基-6-取代的噻唑并嘧啶-2(3H)-硫酮衍生物 4 和 6 已通过噻唑并嘧啶 2 与 ω-溴苯乙酮 3 和 2-氯-N-(2-噻唑基) 乙酰胺 5 反应合成。所得化合物的结构解析通过IR、 1 H-NMR、质谱和元素分析进行​​。研究了化合物的抗菌和抗真菌活性，据报道，这些化合物表现出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701323333

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazole Derivatives as Antiproliferative Agents: Synthesis, In vitro Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Leyla Yurttaş、Asaf Evrim Evren、Aslıhan Kubilay、Halide Edip Temel、Gülşen Akalın Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999200712190831

  日期：2020.11.19

  4-triazole derivatives and screen them for in vitro antiproliferative activity and binding analysis through docking studies. Method: In this study, we have synthesized new 2-[[5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazol-3-yl]thio]-N-(substituted aryl)acetamide (5a-h) derivatives and investigated their anticancer activities against human lung cancer (A549) and mouse embryo fibroblast cell lines

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel ethyl 2-(2-(4-substituted)acetamido)-4-subtituted-thiazole-5-carboxylate derivatives
  作者：Chandrakant D. Pawar、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Sushilkumar S. Bahekar、Dattatraya N. Pansare、Rohini N. Shelke、Chetan S. Jawale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.030

  日期：2016.8

  A series of novel molecules containing thiazole ring structure were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectrum and the purity was checked through HPLC analysis. Among these synthesized compounds, 3a–3i and 6a–6c were tested for their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration) against a series of

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。
• Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives
  作者：Nalan Gundogdu-Karaburun

  DOI：10.2174/1570180811999140515100911

  日期：2014.5.31

  In this study, we aimed at the synthesis of new 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4- substitutedpiperazine-1-carbodithioate derivatives and their antibacterial, antifungal, antioxidant and AChE inhibitory evaluations. A set of fifteen new compounds of 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-substitutedpiperazine- 1-carbodithioate derivatives were synthesised by reacting 2-chloro-N-(5-substituted-4-methylthiazole-2- yl)acetamide derivatives and sodium salts of appropriate N-substitutedpiperazine dithiocarbamic acids in acetone. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectral data and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the synthesised derivatives were tested against Gram (+), Gram (-) bacteria and yeasts such as Salmonella typhimurium, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans, Candida utilis, Candida tropicalis, Candida krusei and Candida glabrata using a microbroth dilution technique. Antimicrobial results showed that the compounds displayed minimum inhibitory concentrations in the range of 15.62-4000 µg/mL. Antioxidant activity of the synthesised derivatives was measured by scavenging activity against DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical and qualitative ABTS (2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) free radical scavenging assay and it was found that the compounds showed antioxidant activity. AChE inhibitory activity of the synthesised derivatives was tested against Donepezil for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. However, no significant inhibitory activity was observed.

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。
• Novel N-substituted 4-hydrazino piperidine derivative as a dipeptidyl peptidase IV inhibitor
  作者：Ramesh C. Gupta、Laxmikant Chhipa、Appaji B. Mandhare、Shitalkumar P. Zambad、Vijay Chauthaiwale、Sunil S. Nadkarni、Chaitanya Dutt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.058

  日期：2009.9

  A novel class of N-substituted 4-hydrazino piperidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for DPP IV inhibition. The SAR studies on the N-substituted piperidine led to the discovery of compound 22e as a potent DPP IV inhibitor (IC50 88 nM), which is highly selective over other peptidases. In vivo efficacy indicates that compound 22e stimulates insulin release in response to glucose

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。