1-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol | 1235384-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)cyclohexanol；1-(3-Hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1235384-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WYZIGKMHVAHSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化的γ-羟基酮和二苯基氧化膦的双磷酸化级联环异构化：高度取代的双磷酸化二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了容易获得的γ-羟基炔酮和二苯基氧化膦的铁(II)催化的双磷酸化级联环异构化。该策略通过在一个过程中构建两个 C-P 键和一个 C-O 键，提供了多种有价值的多取代双磷酸化二氢呋喃支架。这种开发的反应系统表现出良好的官能团兼容性和相当低的催化剂消耗（低至1％），可以进一步扩大到克数量并获得令人满意的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00795
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Flash Chemistry Using Trichlorovinyllithium: Switching the Reaction Pathways by High-resolution Reaction Time Control

  摘要：

  流微反应器中高分辨率的反应时间控制使得通过三氯乙烯的H/Li交换生成的三氯乙烯锂能够在反应途径之间切换。该方法已成功应用于1,1,2-三氯烯烃、1-氯炔烃和非对称二取代炔烃的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.140980

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors: Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Chika Matsuo、Songhee Kim、Kodai Saito、Atsuo Miyazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201108932

  日期：2012.3.26

  It′s all about the timing: Precise control of the residence time (tRx; see picture) of reactive intermediates in flow microreactors enables the reaction pathway of lithiated 1,2‐dichloroethene to be switched to produce either alkenes or alkynes. This method also allows versatile syntheses of asymmetric disubstituted dichloroalkenes and alkynes.

  一切都与时间有关：精确控制流式微反应器中反应中间体的停留时间（t R x；参见图片），可将锂化1,2-二氯乙烯的反应路径转换为产生烯烃或炔烃。该方法还允许不对称二取代的二氯烯烃和炔烃的通用合成。
• Access to Polysubstituted Halophosphorylated Dihydrofurans via Halotrimethylsilane-Promoted Cascade Cyclization of γ-Hydroxyl Ynones with Diphenylphosphine Oxides
  作者：Yi-Feng Qiu、Shi-Peng Chen、Jian-He Cao、Shutao Wang、Jin-Hao Li、Ming Li、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03323

  日期：2022.12.2

  of practical polysubstituted halophosphorylated dihydrofuran derivatives. It is noteworthy that halotrimethylsilane functions as a halogenation reagent as well as a promoter to initiate this transformation. In addition, the reaction system can also be scaled up to gram quantities, and the produced halogenated compounds can undergo further derivatizations by Pd-catalyzed coupling reactions.

  介绍了 γ-羟基炔酮与二苯基氧化膦的卤代三甲基硅烷 (TMSX) 加速级联卤代磷酸化和环异构化。该方法允许一步合成实用的多取代卤代磷酸化二氢呋喃衍生物。值得注意的是，卤代三甲基硅烷既可作为卤化试剂，又可作为启动该转化的促进剂。此外，反应体系还可以放大到克量级，生成的卤代化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步衍生化。
• A General Stereoselective Synthesis of [4]Dendralenes
  作者：Yi-Min Fan、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Erik J. Lindeboom、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09360

  日期：2022.11.2

  The first general synthesis of branched tetraenes ([4]dendralenes) involves two or three steps from inexpensive, commodity chemicals. It involves an unprecedented variation on Suzuki–Miyaura cross-coupling, generating two new C–C bonds in a one-flask operation with control of diastereoselectivity. The broad scope of the method is established through the synthesis of more than 60 diversely substituted

  支链四烯（[4]dendralenes）的第一个通用合成涉及从廉价的商品化学品中进行两到三个步骤。它涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的前所未有的变化，在控制非对映选择性的单瓶操作中产生两个新的 C-C 键。该方法的广泛范围是通过合成 60 多种不同取代的 [4]dendralene 分子以及取代的 1,3-buta-diene 和其他 [ n ]dendralenes 建立的。[4]Dendralenes 被证明比它们众所周知的 [3]dendralenes 在动力学上更稳定。还报道了这些化合物的第一次立体选择性合成，通过催化剂控制生成E - 和Z-来自相同前体的非对映体产物。介绍了新型的通过共轭/交叉共轭杂化分子。报道了第一个选择性亲二烯体环加成取代的[4]dendralenes，从而为靶向合成的应用铺平了道路。