(E)-7-chlorohept-6-en-4-yn-1-ol | 646534-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-7-chlorohept-6-en-4-yn-1-ol
• CAS: 646534-13-6
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: GXNTWHHGPMBFSA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chlorohept-6-en-4-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 4-戊炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-7-chlorohept-6-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Sn/Li Exchange Reactions in 1,ω-Distannylated Conjugated Trienes and Tetraenes: An Enabling Step for Polyene Synthesis
  作者：Jochen Burghart、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201001231

  日期：2011.1

  polyenyl alcohols resulting from one Sn/Li exchange reaction and exhibiting complete retention of the configuration of all C=C bonds. Mono- or dimethylated all-E-configured 1,6-distannylated conjugated trienes as well as all-E-1,8-bis(tributylstannyl)octa-1,3,5,7-tetraene and dimethylated congeners thereof reacted similarly. The respective Sn/Li exchange reactions affected the substructure Bu 3 Sn-CH=CH

  (1E,3E,5E)- 或 (1E,3Z,5E)-1,6-bis(tri-butylstannyl)hexa-1,3,5-triene 用 nBuLi 和丁醛连续处理由一种 Sn 产生的多烯醇/Li 交换反应并完全保留所有 C=C 键的构型。单-或二甲基化全-E-构型的1,6-二甲锡烷基化共轭三烯以及全-E-1,8-双(三丁基甲锡烷基)octa-1,3,5,7-四烯及其二甲基化同系物反应类似。相应的 Sn/Li 交换反应影响了亚结构 Bu 3 Sn-CH=CH，比 Bu 3 Sn-CMe=CH 的优先级为 93-94:7-6，比 Bu 3 Sn-CH=CMe 的优先级为 90:10 . All-E-1-Lithio-6-(tributylstannyl)hexa-1,3,5-triene 在 Negishi 偶联后掺入 navenone B 中，酰化后掺入 (-)-cicutoxin。
• An oxazolone cycloadduct approach to Cis-fused decahydroquinoline alkaloids: Regio- & stereocontrolled installation of a C5-substituent by “radical clock”
  作者：Stephen Philip Fearnley、Maciej E. Domaradzki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.020

  日期：2018.9

  face-selective cyclopropanation with diazoacetate-derived carbenoid. Whereas numerous attempts at direct cyclopropane rupture failed, use of the analogous chloro-substituted system allowed subsequent radical clock scission with complete regio- and stereocontrol. A 5β-ester was thus installed as required.

  提出了一种具有高度生物碱合成潜力的高度官能化的顺式融合十氢喹啉骨架的方法。恶唑酮三烯的最初的分子内Diels-Alder环加成反应，然后用重氮基乙酸酯衍生的类胡萝卜素进行面选择性环丙烷化。尽管许多直接环丙烷断裂的尝试都失败了，但是使用类似的氯取代系统可以随后进行彻底的区域时钟控制和立体控制。因此，根据需要安装了5β-ester。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。