(+)-Virol C | 18829-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-Virol C
• 英文别名: (10S)-(8E)-heptadec-8-ene-4,6-diyne-1,10-diol；(E,10S)-heptadec-8-ene-4,6-diyne-1,10-diol；virol C；(E,10S)-heptadec-8-en-4,6-diyne-1,10-diol
• CAS: 18829-51-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XOENZUAFVYYLIG-VMEIHUARSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Virol C 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(E,8S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptadec-9-en-11,13-diyn-8-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  cicutoxin的绝对构型，并从相关的有毒聚炔醇毒芹

  摘要：

  在光谱分析的基础上，确定了古草毒素（1）和相关有毒的聚乙炔醇，异古草毒素（2）以及病毒C（Cusuta virosa）的病毒A（3）和C（4）的绝对立体结构。CD激子手性方法已成功应用于二炔共轭多烯醇体系的4-甲氧基苯甲酸酯。还报道了这些化合物对小鼠的致命剂量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00706-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-癸-1-炔-3-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。
• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Use of Chiral Sulfoxide in the Asymmetric Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Hélio A. Stefani、Paulo H. Menezes、Iguatemi M. Costa、Diogo O. Silva、Nicola Petragnani

  DOI：10.1055/s-2002-32973

  日期：——

  The total synthesis of virol C 1 was accomplished using a diastereoselective carbonyl reduction induced by a chiral sulfoxide, a Pummerer rearrangement to give the corresponding aldehyde fragment, and coupling reactions using Wittig and Cadiot-Chodk-iewicz protocols.

  病毒 C 1 的全合成使用由手性亚砜诱导的非对映选择性羰基还原、Pummerer 重排得到相应的醛片段以及使用 Wittig 和 Cadiot-Chodk-iewicz 方案的偶联反应来完成。
• 一种聚炔类毒芹提取物(S)-Virol C及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105585450A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种聚炔类毒芹提取物(S)-Virol？C，它的化学式如下：本发明合成过程中不需要手性源试剂；由于采用了不对称加成的方法获得高光学活性的重要中间体，降低了成本并简化了反应操作和合成路线，使制备过程更加高效和环保。
• Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.014

  日期：2005.5

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.