2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-噻唑 | 2227-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2227-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: VIYMRRDTACPLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-噻唑 在 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-4-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  caesium 4-(methoxy)dithiobenzoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Yamamoto, Sakae; Ando, Kohji, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• NOVEL CYCLIZATION OF 2-(HYDROXYIMINO)-2-PHENYLETHYL DITHIOCARBOXYLATES
  作者：Masaru Ishida、Hirofumi Nakanishi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.1691

  日期：1984.10.5

  2-(Hydroxyimino)-2-phenylethyl arenedithiocarboxylates were cyclized to isothiazoles by the treatment with tosyl isocyanate.

  苯乙酮肟衍生物与芳烃二硫代羧酸盐在甲苯磺酰异氰酸酯处理下生成异噻唑类化合物。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Solid state synthesis of 2-aroylbenzo[b]furans, 1,3-thiazoles and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles from α-tosyloxyketones using microwave irradiation †
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Per J. Liesen

  DOI：10.1039/a807563h

  日期：——

  3]thiazoles are described from readily accessible α-tosyloxyketones and mineral oxides in processes that are accelerated by exposure to microwaves. The 2-aroylbenzo[b]furans are readily obtained from salicylaldehydes and α-tosyloxyketones in the presence of solid potassium fluoride doped alumina (KF–Al2O3) whereas montmorillonite K-10 clay provides 1,3-thiazoles from thioamides and α-tosyloxyketones

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。