2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮 | 28172-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-p-methoxyphenyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 28172-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: LOOJBHOALPTYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dinitrophenyl)-2-(4-methoxybenzamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  D'Anello, Matteo; Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f
• 作为试剂：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-恶唑-5-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755

文献信息

• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol102736t

  日期：2011.2.4

  Chiral Brønsted acids have been shown for the first time to catalyze the dynamic kinetic resolution of azlactones. 3,3′-Bis-(9-anthryl)-BINOL phosphoric acid 3c is particularly effective in the case of 4-aryl-substituted substrates, producing 85−92% ee’s.

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。
• Catalytic Asymmetric [2+3] Cyclizations of Azlactones with Azonaphthalenes
  作者：Chun Ma、Jia‐Yu Zhou、Yi‐Zhu Zhang、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801349

  日期：2018.5.4

  The first catalytic asymmetric [2+3] cyclization of azlactones with azonaphthalenes has been established. This strategy allowed the synthesis of a variety of chiral isatin derivatives in generally good yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield, 98 % ee). The developed reaction has not only established a catalytic enantioselective [2+3] cyclization using azlactones as two‐carbon building

  已经建立了氮杂环戊烯与氮杂内酯的第一个催化不对称[2 + 3]环化反应。该策略允许以通常良好的产率和优异的对映选择性（高达99％的产率，98％的ee）合成多种手性异丁烯衍生物。发达的反应不仅建立了以氮杂内酯为双碳结构单元的催化对映选择性[2 + 3]环化反应，而且丰富了氮杂萘催化不对称环化反应的化学反应。此外，该协议将为构建对映体富集的3,3'-双取代的isatin型框架提供一种有用的方法。
• Brønsted Acid Catalyzed Domino 1,6-Addition/Intramolecular Cyclization­ Reactions: Diastereoselective Synthesis of Dihydro­coumarin Frameworks
  作者：Guang-Jian Mei、Zheng Cao、Gui-Xiang Zhou、Chun Ma、Kang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591724

  日期：2018.3

  not only in activating the two substrates, but also in controlling the diastereoselectivity of the reaction via hydrogen-bonding interactions. In addition, this protocol demonstrates the great practicability of utilizing p-QMs in domino reactions. An efficient domino 1,6-addition/intramolecular cyclization reaction between para-quinone methides (p-QMs) and azlactones under Brønsted acid catalysis was

  摘要 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p -QMs的巨大实用性。 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p