4-(4-甲氧基苯基)-2-苯基噻唑 | 2362-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-苯基噻唑
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2362-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: FLAVQQJWQLDXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5 °C
• 沸点：
  443.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-苯基噻唑 在 Accufluor(R) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nuclear fluorination of 2,4-diarylthiazoles with Accufluor®

  摘要：

  A series of 2,4-diphenylthiazole derivatives were synthesized and directly fluorinated at the 5-position by reaction with the N-F fluorinating reagent Accufluor (R). Although fluorination occurred selectively at the thiazole ring, it was always incomplete and thus yields for the novel fluorinated products were low to moderate (19-43%) following purification to remove starting material. Nonetheless, the target compounds were obtained in a convenient and straightforward manner. Selectfluor (R) was not as effective as Accufluor (R) as it gave a trace amount of the 5-chlorothiazole that was difficult to remove by chromatography. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 lithium tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-2-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective CH Arylation Enabled by Boronic Acids
  作者：Sylvia Kirchberg、Satoshi Tani、Kirika Ueda、Junichiro Yamaguchi、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007060

  日期：2011.3.1

  It adds up to 4! Thiophenes and thiazoles can be arylated in the 4‐ rather than the expected 5‐position in a new CH functionalization reaction (see scheme; TEMPO: 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl). The boronic acid proved to be the key to achieving the otherwise difficult C4 selectivity. The method was applied to a concise synthesis of a key pharmacological structure with potential for treatment

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• An Efficient, Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles on Grinding
  作者：Dongjian Zhu、Jiuxi Chen、Dengze Wu、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823409x401844

  日期：2009.2

  An efficient synthesis of imidazo[1,2- a]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles in excellent yield under catalyst-and solvent-free conditions at room temperature on grinding has been developed. The important features of this method are that it is reasonably fast, very clean, high yielding, simple workup and environmentally benign.

  在室温研磨、无催化剂和溶剂的条件下，开发出了一种高效合成咪唑并[1,2-a]吡啶和 2,4-二取代噻唑的方法，收率极高。该方法的重要特点是速度快、非常清洁、产率高、操作简单且对环境无害。
• Environmentally Benign Preparation of Heteroaromatics from Ketones or Alcohols, with Macroporous Polystyrenesulfonic Acid and (Diacetoxy­iodo)benzene, Followed by Thioamide, Amidine, and 2-Aminopyridine
  作者：Hideo Togo、Makoto Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-831242

  日期：——

  An operationally simple, efficient, and environmentally benign preparation of heteroaromatics such as thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of a polymer-supported [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]benzene (2) with ketones or alcohols, followed by treatment with thioamides, benzamidine, and 2-aminopyridine, respectively, in the presence of potassium carbonate were successfully carried out.

  一种操作简单、高效且环境友好的制备杂芳香化合物（如噻唑、咪唑及咪唑并[1,2-a]吡啶）的方法已成功实现，该方法通过聚合物负载的[羟基(磺酰氧基)碘代]苯（2）与酮或醇的反应，随后分别在碳酸钾存在下用硫脲、苯脒及2-氨基吡啶处理。