Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-β-D-glucopyranosid | 52260-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-α-D-mannopyranosid
• CAS: 52260-49-8；52260-50-1；52260-51-2；54352-42-0；65877-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: QXHGERZCDFLVCN-HGXXJOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-β-D-glucopyranosid 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosee
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖立体控制合成乌头碱 D 环

  摘要：

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。

  DOI：

  10.1039/d4ob00561a
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,8R,9aR,9bS)-2,2-Dibutyl-4-methoxy-8-phenyl-hexahydro-1,3,5,7,9-pentaoxa-2-stanna-cyclopenta[a]naphthalene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 mercury(II) cyanide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Methyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-O-methyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖立体控制合成乌头碱 D 环

  摘要：

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。

  DOI：

  10.1039/d4ob00561a

文献信息

• Noteworthy observations accompanying synthesis of the apoptolidin disaccharide
  作者：Madduri Srinivasarao、Taesik Park、Yuzhong Chen、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c1cc11448d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the apoptolidin disaccharide is reported. The key chemistry features a new transformation utilizing a highly selective tetramethylalkoxyalanate[v]-directed syn-methylation of a vinylogous ester, isolation of a hydrate of a 2-keto sugar, an eco-friendly radical cleavage of a bromomethyl group, and an efficient preparation of a fluorodisaccharide via the use of XtalFluor-E

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。