(1S,2R,7S,8R)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one | 194410-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,7S,8R)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
• CAS: 194410-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YANRTVRYZZUBTK-MIZYBKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7S,8R)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 双氧水 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,7R,8aS)-7-Hydroxy-7-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-甲戊内酯的新对映体控制合成

  摘要：

  通过环己-2,5-二烯酮的手性等效物的α，β-烯酮官能团的β-甲基化，已设计出一种新的方法来产生对映体纯的（-）-（R）-甲羟戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00299-1
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 (1S,2R,7S,8R)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20120115818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4 a , 5, 5 a , and 12 a of the tetracycline ring system.

  高效制备烯酮中间体(VII)，用于合成四环素衍生物的方法。特别地，本发明提供了一种合成方法，允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置引入取代基。
• A New Synthesis of (-)-Aphanorphine by an Enantioconvergent Tactic
  作者：Kunio Ogasawara、Masahiro Shimizu、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-96-s3

  日期：——
• US9073829B2
  申请人：——

  公开号：US9073829B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9688644B2
  申请人：——

  公开号：US9688644B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010126607A3

  公开（公告）日：2011-07-21