4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide | 129986-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide
• 英文别名: 4,6-O-(bis(1,1-dimethylethyl)silylene)-5,7,8-trideoxy-3-O-[2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl]-N-methoxy-2-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide；(2R,3R)-3-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-N-methoxy-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylpropanamide
• CAS: 129986-34-1；129986-35-2；129986-48-7；129986-49-8
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₁₀Si₂
• 分子量: 796.202
• InChiKey: POCGNOYZFJFDTM-GYUIKTBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.65h， 生成 3,5-O--4,9,10,11,12-pentadeoxy-6-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-4-methyl-2,8-di-C-methyl-12-(phenylsulfonyl)-7,8-bis-O-(triethylsilyl)-D-xylo-L-gulo-dodecitol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((4R,5S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-isopropenyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-N-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-N-methyl-3-oxo-propionamide 在 triphenylmethyl perchlorate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——