3,6-dimethylphenanthridine | 39161-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethylphenanthridine
• CAS: 39161-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: KCUSTXPKERSAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylphenanthridine 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基酸的电化学脱羧环化获得菲啶衍生物

  摘要：

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。

  DOI：

  10.1002/asia.202101388

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Free-Radical Triggered Ordered Domino Reaction: An Approach to C–C Bond Formation via Selective Functionalization of α-Hydroxyl-(sp³)C–H in Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01946

  日期：2016.9.16

  free-radical mediated highly ordered radical addition/cyclization/(sp3)C–C(sp3) formation domino reaction is developed. Three new C–C bonds are formed one by one in a mixed system. Furthermore, it represents the first example of cascade C–C bond formation via selective functionalization of α-hydroxyl-C(sp3)–H in fluorinated alcohols.

  自由基介导的高度有序的自由基加成/环化/（sp 3）CC–C（sp 3）形成多米诺反应得以发展。在混合系统中一个接一个地形成了三个新的C–C键。此外，它代表了通过氟化醇中α-羟基-C（sp 3）-H的选择性官能化形成级联C-C键的第一个例子。
• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Preparation of Substituted Phenanthridines from the Coupling of Aryldiazonium Salts with Nitriles: A Metal Free Approach
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00579

  日期：2015.5.15

  A transition metal free approach for the synthesis of substituted phenanthridines from the coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with nitriles has been developed. This operationally simple protocol proceeds through a substitution of aryldiazonium with nitriles followed by an intramolecular arylation to provide the corresponding phenanthridines in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。
• Metal-Free Photoredox Catalyzed Cyclization of O-(2,4-Dinitrophenyl)oximes to Phenanthridines
  作者：Xiubin Liu、Zhixing Qing、Pi Cheng、Xinyu Zheng、Jianguo Zeng、Hongqi Xie

  DOI：10.3390/molecules21121690

  日期：——

  A metal-free visible-light photoredox-catalyzed intermolecular cyclization reaction of O-2,4-dinitrophenyl oximes to phenanthridines was developed. In this study, the organic dye eosin Y and i-Pr₂NEt were used as photocatalyst and terminal reductant, respectively. The oxime substrates were transformed into iminyl radical intermediates by single-electron reduction, which then underwent intermolecular

  开发了一种无金属的可见光光氧化还原催化的O-2,4-二硝基苯基肟与菲啶的分子间环化反应。在这项研究中，有机染料曙红Y和i-Pr 2 NEt分别用作光催化剂和末端还原剂。通过单电子还原将肟底物转化为亚氨基自由基中间体，然后使其进行分子间均溶芳族取代（HAS）反应，得到菲啶衍生物。