2-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetic acid | 1268695-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 1268695-33-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅Si
• 分子量: 274.389
• InChiKey: BKTBAABJIBXSDG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-oxohex-3'-ynyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107