3,3-dimethyl-2-(3,3-ethylenedioxybutyl)cyclohexanone | 77239-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(3,3-ethylenedioxybutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclohexanone
• CAS: 77239-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: LOTLWGNOVYDJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(3,3-ethylenedioxybutyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 三乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 trans-1,1-dimethyl-6-(1,3-dioxolane)-decahydronaphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性羟醛反应合成天然 (-)-Antrocin 及其对映异构体

  摘要：

  介绍了 (-)-antrocin 及其对映异构体的全合成。Antrocin (-)-1 是一种重要的天然产物，在转移性乳腺癌细胞系中充当抗增殖剂（IC50：0.6 μM）。该合成的主要特征是： (a) 三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 选择性反加成到 α,β-不饱和酮；(b) 使用手性助剂 L-酒石酸二甲酯通过形成环状缩酮非对映异构体，然后进行简单的柱色谱分离和酸水解来拆分 (±)-7；(c) (+)-12 与单体甲醛和氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化的底物控制立体选择性羟醛缩合，用于合成 (-)-14 中的必需内酯核；(d) 在最终步骤中羰基的非碱性 Lombardo 烯化以产生 (-)-antrocin。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules25040831
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl-2-(3,3-ethylenedioxybutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  凹形取代的顺式-Dioxabicyclocyclo [3.3.0]辛酮的普遍使用：Macfarlandin C和Dendrillolide A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种策略的发展演变，该策略可访问带有凹取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one片段的海绵状二萜类化合物。该方法涉及叔碳自由基和缺电子双键的后期片段偶联，以形成具有高保真度的邻近的季四级和三级立体中心。立体选择性的Mukaiyama水合是随后修饰顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分的关键步骤。该策略用于（-）-macfarlandin C和（+）-dendrillolide A的对映选择性总合成中。在（-）-macfarlandin C的构建过程中开发了对映纯四甲基八氢萘的有效构造。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02273

文献信息

• SYNTHESIS OF (±)-α-AMBRINOL
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1257

  日期：1980.10.5

  Synthesis of α-ambrinol was successfully accomplished by cyclization of dihydro-γ-ionone ethylene acetal which was prepared by the titanium(IV)-promoted reaction of 3,3-dimethyl-1-trimethylsiloxycyclohexene with methyl vinyl ketone ethylene acetal followed by exo-methylenation with triphenylphosphonium methylide.

  通过 3,3-二甲基-1-三甲基硅氧基环己烯与甲基乙烯基酮乙烯缩醛的钛(IV)促进反应，然后与三苯基磷甲烷进行外亚甲基化反应制备的二氢-γ-酮乙烯缩醛的环化，成功合成了 α-芳樟醇。