N-phenyl-N',N'-bis(trimethylsilyl)hydrazide | 16914-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N',N'-bis(trimethylsilyl)hydrazide
• 英文别名: N-phenyl-N',N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine；N,N-bis(trimethylsilyl)-N'-phenylhydrazine；N-phenyl-N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine；1,1-bis(trimethylsilyl)-2-phenylhydrazine；1,1-Bis-(trimethylsilyl)phenylhydrazin；2-phenyl-1,1-bis(trimethylsilyl)hydrazine
• CAS: 16914-49-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 252.507
• InChiKey: FITIUMFIQNFGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9292 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N',N'-bis(trimethylsilyl)hydrazide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以2.13 g的产率得到N-lithium N,N'-diphenyl-N'-(trimethylsilyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼钠的合成与结构

  摘要：

  单体Li（Ph）NN（Ph）SiMe 3 ·2 OEt 2是通过在乙醚存在下用n BuLi对相应的肼进行质子化而获得的。的NaN（森达的反应3）2与PhHN-N（森达3）2在苯/四氢呋喃混合物中提供的单体的Na（PH）NN（森·3 THF，或Nd（PH）NN（森达3）2使用·THF 。升溶剂化物，这些关联，形成经由η在固态链：THE及其TI IF少量跑由二乙醚或叔丁基甲基醚，得到1-取代ñ协调（ñ= 2，3）的苯基到相邻分子的钠中心。相反，不仅去质子化，而且脱甲硅烷基发生在的NaN的反应（森达3）2用H（PH）NN（PH）森达3或NaNH的2与（ME 3 Si）的HNNPh 2）后面的反应导致形成六聚体（NaHNNPh 2）6，采用面共享双库仑结构。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300806
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 生成 N-phenyl-N',N'-bis(trimethylsilyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  KING F. D.; WALTON D. R. M., SYNTHESIS , 1975, NO 11, 738-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Chemistry of Alkali Metal Phenylhyrazides
  作者：Birgit Gemünd、Heinrich Nöth、Hermann Sachdev、Martin Schmidt

  DOI：10.1002/cber.19961291105

  日期：1996.11

  The crystal and molecular structures of a series of N-phenyl-substituted lithium hydrazides were determined in order to investigate possible Li···Ph π interactions. These are pronounced when there are no donor molecules present to solvate the Li centers. An η6-Li···Ph interaction is particularly distinct in tetrameric (Me3Si)2N–N(Ph)Li but also in trimeric Ph2N–N(SiMe3)Li Deprotonation of N,N′ -diphenylhydrazine

  为了研究可能的Li···Phπ相互作用，确定了一系列N-苯基取代的酰肼锂的晶体和分子结构。当不存在使Li中心溶剂化的供体分子时，这些是明显的。的η 6 -Li···博士相互作用是四聚体（ME特别鲜明3 Si）的2 N-N（PH）栗而且在三聚体博士2 N-N（森达3）的脱质子化锂N，N' -diphenylhydrazine与丁基锂在乙醚中的反应导致形成Ph（Li）N–N（Ph）Li·2 LiNPh 2 ·2 OEt 2通过氧化还原过程使苯基迁移并进行N–N键断裂。阳离子尺寸的增加，如Ph（Me 3 -Si）N–N（Ph）Na·NH 3和铯盐（Me 3 -Si）2 N–N（Ph）Cs· n THF所示导致金属离子与苯基的配位增加。铯化合物形成三维网络。沿c轴的通道部分填充有THF分子。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Diazene Adducts: Isolation of<i>iso</i>-Diazene Stabilized as a Borane Adduct
  作者：Fabian Reiß、Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1002/chem.201402921

  日期：2014.9.8

  describes the synthesis and full characterization of a series of GaCl3 and B(C6F5)3 adducts of diazenes R1NNR2 (R1=R2=Me3Si, Ph; R1=Me3Si, R2=Ph). Trans‐PhNNPh forms a stable adduct with GaCl3, whereas no adduct, but instead a frustrated Lewis acid–base pair is formed with B(C6F5)3. The cis‐PhNNPh⋅B(C6F5)3 adduct could only be isolated when UV light was used, which triggers the isomerization from

  这项工作描述了一系列的GaCl的的合成和全面表征3和B（C 6 ˚F 5）3二个氮烯的R加合物1  NN  - [R 2（R 1 = R 2 =我3的Si中，Ph; R 1＝ Me 3 Si，R 2＝ Ph）。反式-Ph  NN  pH下形成具有的GaCl稳定加合物3，而没有加合物，而是一个沮丧路易斯酸碱对与B（C形成6 ˚F 5）3。这顺-Ph  NN 博士⋅ B（C 6 ˚F 5）3，使用UV光时加合物只能被分离，这将触发来自异构化的反式-对顺-Ph  NN  pH值，这提供了更多的笨重的硼烷的空间。治疗反式-Ph  NN 森达3用的GaCl 3导致了预期的反式-Ph  NN 森达3 ⋅的GaCl 3加合物，但与B（C 6 F 5）3的反应触发了1,2-Me 3 Si位移，这导致形成了高度不稳定的异二氮杂品Me 3 Si（Ph）N; N；稳定为B（C
• Counterattack reagents:hexamethyldisilane and 1,2-dimethyl-1,1,2,2-tetraphenyldisilane in the synthesis of polysilylated hydrazines
  作者：Jih Ru Hwu、Naelong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86665-5

  日期：1988.1
• Noeth, Heinrich; Seifert, Thomas, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Noeth, Heinrich、Seifert, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• New anionic rearrangements. III. Catalytic rearrangement of organosilylhydrazines
  作者：Robert. West、Mitsuo. Ishikawa、Robert Earl. Bailey

  DOI：10.1021/ja00992a020

  日期：1967.8