环庚-2,4-二烯-1-醇 | 74794-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚-2,4-二烯-1-醇
• 英文名称: 2,4-cycloheptadienol
• 英文别名: 1-hydroxy-2,4-cycloheptadiene；cyclohepta-2,4-dienol；Cyclohepta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 74794-09-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IRRQBTQUUOZDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚-2,4-二烯-1-醇 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：环六和环庚二烯基阳离子 - 实验和计算的稳定性和环电流

  摘要：

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)

  DOI：

  10.1021/ja2071626
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环庚-2,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  砷离子的超芳香稳定性：环六和环庚二烯基阳离子 - 实验和计算的稳定性和环电流

  摘要：

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)

  DOI：

  10.1021/ja2071626

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100048658A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  There is provided a compound of the formula: wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbyl, a substituted amino, etc.; R 2 is an aromatic group substituted with one or two substituents at the positions adjacent to the position bonded to Z, and said aromatic group may have additional substituent(s); X is —NR 3 — wherein R 3 is a hydrogen, an optionally substituted hydrocarbyl or an acyl, or sulfur; Y 1 , Y 2 and Y 3 are an optionally substituted methine or a nitrogen, etc.; and Z is an optionally substituted methylene, provided that carbonyl is excluded; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonist activity and use thereof.

  提供了一种化合物，其化学式为：其中，R1为可选取代的烃基、取代氨基等；R2为带有一个或两个取代基的芳基，所述取代基位于与Z键合的位置相邻的位置，并且所述芳基可以具有附加的取代基；X为—NR3—，其中R3为氢、可选取代的烃基或酰基，或硫；Y1、Y2和Y3为可选取代的亚甲基或氮等；Z为可选取代的亚甲基，但不包括羰基；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性并且可用于治疗。
• Relationship of the anionic behavior of unsaturated medium-ring alcohols to structure. Generation and antarafacial cyclization of coiled 8.pi.-electron carbanions
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Crouse、Ashok K. Sharma

  DOI：10.1021/ja00380a016

  日期：1982.8
• A stereocontrolled synthetic entry to the primary prostaglandins from butadiene. Oxy anionic substituent effects on [1,5]-hydrogen sigmatropy
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Crouse、Ashok K. Sharma

  DOI：10.1021/ja00531a060

  日期：1980.5
• Rigby, James H; Bazin, Berangere; Meyer, J Hoyt, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 799 - 801
  作者：Rigby, James H、Bazin, Berangere、Meyer, J Hoyt、Mohammadi, Farahnaz

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;CROUSE, G. D.;SHARMA, A. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 16, 4411-4423
  作者：PAQUETTE, L. A.、CROUSE, G. D.、SHARMA, A. K.

  DOI：——

  日期：——