环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮 | 30456-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮
• 英文名称: thiotropone
• 英文别名: tropothione；cycloheptatrienethione；Tropothion；2,4,6-Cycloheptatriene-1-thione；cyclohepta-2,4,6-triene-1-thione
• CAS: 30456-90-7
• 化学式: C₇H₆S
• 分子量: 122.191
• InChiKey: CMVYSZNWUCYUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-(Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  为何亲核试剂容易裂解托克酮肟的甲磺酸盐和甲苯磺酸盐的类胡萝卜素环？

  摘要：

  分子轨道（MO）计算预测，托克酮肟的甲磺酸盐（2）与亲核试剂的反应将导致底物的开环。根据这一MO预测，我们通过实验发现，肟2对亲核试剂呈惰性时，2的开环容易发生。因此，2在温和的条件下与亲核试剂反应，并选择性地立体选择性地生成各种（Z，Z，Z）-三烯，作为高收率的唯一产物。该反应类似于甲苯磺酸酯1的反应。已经发现该反应是由分子内（）在迈森海默（Meisenheimer）四面体中间体中进行电荷转移。提出了一种超共轭加E2的机制来实现轻松的开环。MO理论解释了为什么甲磺酸盐和甲苯磺酸盐的类胡萝卜素环容易被亲核试剂裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00413-9
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,11aS)-5aH,11aH-6,12-Dithia-benzo[1,2;4,5]dicycloheptene 以 乙腈 为溶剂， 生成 环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous solid-state [8 + 8] dimerization of cycloheptatrienethione: the first example of a nontopochemically controlled reaction in the ground state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a079

文献信息

• Inverting the reactivity of troponoid systems in enantioselective higher-order cycloaddition
  作者：Sebastian Frankowski、Anna Skrzyńska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9cc05638f

  日期：——

  By the replacement of the oxygen with the sulfur atom in tropone, a novel reactivity pattern of troponoid systems in enantioselective transformation was achieved. It utilizes tropothione as an 8π-component in the [8+2]-cycloaddition involving α,β-unsaturated aldehydes. The stereochemistry of the process is governed through the aminocatalytic LUMO-activation of the carbonyl reactant. It is in marked

  通过在托酮中用硫原子取代氧，实现了对映体选择性转化中类肌钙体系统的新型反应模式。它在[8 + 2]-环加成中使用对硫磷作为8π组分，涉及α，β-不饱和醛。该方法的立体化学通过羰基反应物的氨基催化LUMO活化来控制。这与最近开发的通过HOMO活化策略进行的氨基催化高阶环加成反应形成鲜明对比。
• Highly stereoselective ring opening reaction of tropone oxime tosylate with nucleophiles
  作者：Takahisa Machiguchi、Toshio Hasegawa、Megumi Ohno、Yoshio Kitahara、Makoto Funamizu、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1039/c39880000838

  日期：——

  The tosylate (1) of tropone oxime undergoes a novel ring-opening reaction under mild conditions with secondary amines, alkoxides, and Grignard reagents affording stereoselectively 6-substituted (1Z,3Z,5Z)-hexa-1,3,5-triene-carbonitriles (2a–h) as sole products in high yields; these are easily converted into Z,Z,E-isomers (3a–h) with acids and further into E,E,E-isomers (4a–h) as the final form by stronger

  托酮肟的甲苯磺酸盐（1）在温和条件下与仲胺，醇盐和格利雅试剂进行新型开环反应，从而提供立体选择性6取代（1 Z，3 Z，5 Z）-己基1,3,5 -三烯-腈（2a–h）作为高产的唯一产品；这些可以很容易地用酸转化为Z，Z，E异构体（3a–h），并通过强酸或将溶液通过一柱色谱柱进一步转化为E，E，E异构体（4a–h）作为最终形式。氧化铝。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Aromaticity of a Newly Synthesized Azulenone, Cyclohepta[<i>b</i>]thiophen-2-one
  作者：Takahisa Machiguchi、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1246/cl.1990.1511

  日期：1990.9

  Tropothione reacts with chloroketene to give 1-thia-2-azulenone (1) in addition to a 1:2 adduct. An MO calculation suggests that the latter is formed via a novel one-site electrophilic addition of chloroketene to 1.

  托品硫酮与氯酮反应生成 1-噻-2-氮杂烯酮 (1)，此外还生成 1:2 加合物。MO 计算表明，后者是通过氯酮与 1 的新型单位亲电加成反应形成的。
• Tropothione. Synthesis, spectra and chemical reactions
  作者：Takahisa Machiguchi、Hiroyuki Otani、Yukiko Ishii、Toshio Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95686-7

  日期：1987.1

  Tropothione has been effectively synthesized as unstable red crystals and fully characterized by various spectroscopies as well as pKa and dipole moment measurements together with chemical characterization reactions. The properties of tropothione was revealed to differ considerably from those of tropone.

  Tropothione已有效地合成为不稳定的红色晶体，并通过各种光谱学以及pKa和偶极矩测量以及化学表征反应进行了全面表征。结果显示，对硫磷的性质与对苯二酚的性质有很大的不同。