2,3-dibromo-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane | 524741-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 524741-56-8
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Cl₂
• 分子量: 350.908
• InChiKey: FBIZSINMWCQBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-5,6-dimethylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在合成顺式和反-1,4,5,8,9,12-六氢2,3,6,7,10,11- hexamethylidene -1,4异构体：5,8：9,12-trimethano菲在和第尔斯-阿尔德反应顺式异构体

  摘要：

  通过将2-溴-3-三甲基锡-5,6-二亚甲基降冰片烯2-烯与铜偶联，可以高收率获得标题化合物，它们是具有[2.2.1]双环的三元退火苯类中的新成员。 （I）2-噻吩羧酸盐（CuTC）。该顺式异构体与3当量反应。亲二烯体TCNE，DMAD，PTAD和降冰片二烯得到相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02533-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-dibromo-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  在合成顺式和反-1,4,5,8,9,12-六氢2,3,6,7,10,11- hexamethylidene -1,4异构体：5,8：9,12-trimethano菲在和第尔斯-阿尔德反应顺式异构体

  摘要：

  通过将2-溴-3-三甲基锡-5,6-二亚甲基降冰片烯2-烯与铜偶联，可以高收率获得标题化合物，它们是具有[2.2.1]双环的三元退火苯类中的新成员。 （I）2-噻吩羧酸盐（CuTC）。该顺式异构体与3当量反应。亲二烯体TCNE，DMAD，PTAD和降冰片二烯得到相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02533-9

文献信息

• Design, Synthesis, and Conformational Dynamics of a Gated Molecular Basket
  作者：Veselin Maslak、Zhiqing Yan、Shijing Xia、Judith Gallucci、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1021/ja060534l

  日期：2006.5.1

  and recognition properties of dynamic molecular containers 1-3. As follows from the 1H NMR dilution, diffusion NMR, and vapor pressure osmometry measurements, compound 1 has a low affinity for intermolecular aggregation and is mostly present in monomeric form in dilute chloroform solutions. Inspecting the O-H chemical shift resonances of 1, 3, and model compound 4 as a function of temperature afforded

  我们开发了一种合成方法并检查了动态分子容器 1-3 的构象行为和识别特性。根据 1H NMR 稀释、扩散 NMR 和蒸气压渗透压测量，化合物 1 对分子间聚集的亲和力较低，并且主要以单体形式存在于稀氯仿溶液中。检查 1、3 和模型化合物 4 的 OH 化学位移共振作为温度的函数，分别提供了 17.0、17.3 和 4.7 ppb K(-1) 的 delta delta/deltaT 系数。结合变温 1H NMR 和 IR 测量的结果，证实存在平衡的 1 和 3 构象异构体，每个构象异构体具有不同程度的氢键。分子力学计算表明 1a 是最有利的构象，与三个额外的构象异构体，1b、1c 和 1d，填充局部能量最小值。使用半经验 PM3 和 ab initio (HF/6-31G) 方法对四种构象异构体中的每一种进行进一步优化，可以确定它们的相对自由能和相应的玻尔兹曼分布，这些分布对 1a 有很大的权重。1