(S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3-pentanone | 1432628-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3-pentanone
• 英文别名: (2S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 1432628-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QRQBJGGNPWIHOQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3-pentanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2S,3R,5S)-5,7-di-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4,4-trimethyl-1,3-heptandiol
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯C合成的研究。C13-表位C1-C15片段的构建†

  摘要：

  此处报道了在合成他丹内酯C的过程中制备高级中间体的过程。它基于两个相似大小和复杂性的片段的偶联，而这些片段又是通过手性酮的高度立体选择性底物控制的钛介导的羟醛反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00896h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯C合成的研究。C13-表位C1-C15片段的构建†

  摘要：

  此处报道了在合成他丹内酯C的过程中制备高级中间体的过程。它基于两个相似大小和复杂性的片段的偶联，而这些片段又是通过手性酮的高度立体选择性底物控制的钛介导的羟醛反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00896h

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of a chiral isopropyl ketone
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1039/c3cc41640b

  日期：——

  A novel substrate-controlled aldol reaction of a chiral isopropyl ketone is reported. The outstanding regioselective enolization by TiCl4–i-Pr2NEt provides a chelated enolate that can participate in highly diastereoselective additions to a wide array of aldehydes favouring the corresponding 2,5-syn adducts.

  报告了一种新型底物控制的手性异丙基酮的醇加反应。TiCl4–i-Pr2NEt 优异的 regioselective 醇化提供了一个能够参与与多种醛进行高度非对映选择性加成的螯合烯醇，促进了相应的 2,5-syn 加成物的形成。
• Studies towards the synthesis of tedanolide C. Construction of the C13-epi C1–C15 fragment
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1039/c6ob00896h

  日期：——

  The preparation of an advanced intermediate on route towards the synthesis of tedanolide C is reported here. It is based on the coupling of two fragments of similar size and complexity, which in turn are prepared by highly stereoselective substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from chiral ketones.

  此处报道了在合成他丹内酯C的过程中制备高级中间体的过程。它基于两个相似大小和复杂性的片段的偶联，而这些片段又是通过手性酮的高度立体选择性底物控制的钛介导的羟醛反应制备的。