(2R,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-one | 867033-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,5S,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 867033-53-2
• 化学式: C₂₆H₃₃IO₄Si
• 分子量: 564.536
• InChiKey: QCMZTAZGCSVPMS-AYDIWLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-one 、 dimethyltitanocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到tert-Butyl-{2-[(2R,4R,5S)-2-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5-methyl-6-methylene-[1,3]dioxan-4-yl]-ethoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2
• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-3-iodo-2-methylprop-2-enal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole compounds and methods of their preparation

  摘要：

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。

  公开号：

  US07485631B2

文献信息

• (+)-Phorboxazole A Synthetic Studies. A Highly Convergent, Second Generation Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Thomas M. Razler、Jeffrey P. Ciavarri、Tomoyasu Hirose、Tomoyasu Ishikawa

  DOI：10.1021/ol051584i

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] A second generation total synthesis of the potent antitumor agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. The cornerstone of this approach comprises a more convergent strategy, involving late-stage Stille union of a fully elaborated C(1-28) macrocycle with a C(29-46) side chain. The second generation synthesis entails the longest linear sequence of 24 steps, with an overall

  [结构：见正文]已经实现了有效的抗肿瘤药（+）-佛洛他唑A（1）的第二代全合成。这种方法的基石包括一个更趋于收敛的策略，其中包括一个完全精巧的C（1-28）大环与一个C（29-46）侧链的后期Stille并集。第二代合成需要24个步骤的最长线性序列，总产率为4.2％。