1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide | 40240-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(4-phenylphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 40240-62-8
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆NO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: ZFRWEGYDKRUMJE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 Py₄Co(HCrO₄)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到indolizine-1,2,3-triyltris([1,1'-biphenyl]-4-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 1,2,3-Triaroylindolizines

  摘要：

  Fourteen 1,2,3-triaroylindolizines were prepared conveniently by oxidation of corresponding N-aracyl pyridinium or substituted pyridinium bromides with a versatile oxidant TPCD [(Py4Co(HCrO4)2, tetrakis-pyridino-cobalt (II) dichromate] in 12-42 % yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021344
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium bromides with bromoallyl sulfones: a facile access to indolizine scaffolds
  作者：Chetna Jadala、Velma Ganga Reddy、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/d0ob01696a

  日期：——

  synthetic strategy has been developed for the construction of substituted indolizines from a unique combination of pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. This approach does not compromise with the diverse substitutions on both the pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. Wide substrate scope, operational simplicity, milder reaction conditions and good to moderate yields are the merits associated with

  已经开发了一种权宜且不含过渡金属的合成策略，用于从吡啶鎓盐和 2-溴烯丙基砜的独特组合构建取代的中氮茚。这种方法不会与吡啶鎓盐和 2-溴代烯丙基砜的多种取代相妥协。广泛的底物范围、操作简单、较温和的反应条件和良好至中等的产率是与当前方法相关的优点。此外，该方法提供了两种产品，它们适用于生成关键中氮茚构建块库。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• An efficient microwave accelerated three component reaction of phenacyl azides and pyridinium phenacyl salts: A facile greener approach to 2-amino-2-ene-1,4-diones/pyrrolidin-2-ones
  作者：Venkateswarlu Chimaladenne、Ramesh Manda、Ashok Reddy Gudipally、Krishna Reddy Valluru、Pradeep Kumar Brahman、Vijaya Laxmi Somarapu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787447

  日期：2020.10.1

  Abstract A mild and efficient base promoted, microwave assisted, green synthesis of 2-amino-2-ene-1,4-diones has been described by the decomposition of phenacyl azides followed by treatment with pyridinium salts of phenacyl bromides in aqueous media. A diverse range of substrates bearing electron-releasing and electron-withdrawing substituents were well tolerated and delivered corresponding 2-amino-2-ene-1

  摘要 2-氨基-2-烯-1,4-二酮的温和有效的碱促进、微波辅助、绿色合成描述了通过苯甲酰叠氮化物的分解，然后用苯甲酰溴的吡啶鎓盐在水性介质中处理。各种带有电子释放和吸电子取代基的底物都具有良好的耐受性，并以良好的产率提供相应的 2-amino-2-ene-1,4-diones。合成的 2-amino-2-ene-1,4-diones 已在各种取代的 4-hydroxypyrrolidin-2-ones 的合成中得到进一步探索。图形概要
• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones
  作者：Ming Lang、Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1002/asia.201800595

  日期：2018.9.4

  We herein report an N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐catalyzed annulation of ylides with ynals that provides an efficient protocol to make 4,6‐disubstituted α‐pyrones. This method affords a variety of α‐pyrones in good to high yields as well as broad substrate scope and good functional group tolerance.

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。