2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methyl-3-butenenitrile | 60550-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methyl-3-butenenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-butennitril；3-Methyl-2-trimethylsiloxy-3-buten-1-nitril；3-Methyl-2-trimethylsiloxy-3-butennitril；2-hydroxy-3-methylbut-3-enenitrile；3-Methyl-2-trimethylsilyloxy-3-butennitril；3-Methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]but-3-enenitrile；3-methyl-2-trimethylsilyloxybut-3-enenitrile
• CAS: 60550-34-7
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• mdl: MFCD27920316
• 分子量: 169.299
• InChiKey: DHVRVVOZJWUBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methyl-3-butenenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-2-(trimethylsilyloxy)-2-butennitril
  参考文献：
  名称：

  Krepski, Larry R.; Jensen, Karen M.; Heilmann, Steven M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 三甲基氰硅烷 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Krepski, Larry R.; Jensen, Karen M.; Heilmann, Steven M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 5-溴-1-戊烯 在 2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methyl-3-butenenitrile 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1-tridecen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes with Allyl Cyanides

  摘要：

  Allyl cyanides are found to add across alkynes in the presence of a nickel/P(4-CF3-C6H4)(3) catalyst to give polysubstituted 2,5-hexadienenitriles with defined stereo- and regiochemistry. Use of AlMe2Cl or AlMe3 as a Lewis acid cocatalyst accelerates the reaction and expands the substrate scope significantly. The cyano group in the allylcyanation products can be transformed to a hydroxymethyl or aminomethyl group to afford highly substituted allylic alcohols or amines. alpha-Siloxyallyl cyanides also add across alkynes selectively at the less hindered gamma-carbon to allow introduction of 3-oxo-propyl functionality after hydrolysis of the resulting silyl enol ethers. This particular carbocyanation reaction has been applied to the stereoselective construction of the trisubstituted double bond of plaunotol, an antibacterial natural product active against Helicobacter pylori.

  DOI：

  10.1021/ja901374v

文献信息

• Allylcyanation of Alkynes:  Regio- and Stereoselective Access to Functionalized Di- or Trisubstituted Acrylonitriles
  作者：Yoshiaki Nakao、Tomoya Yukawa、Yasuhiro Hirata、Shinichi Oda、Jun Satoh、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja060519g

  日期：2006.6.1

  Allyl cyanides are found to add across alkynes in the presence of a nickel catalyst prepared from Ni(cod)2 and P(4-CF3-C6H4)3 in situ to give variously functionalized di- or trisubstituted acrylonitriles in highly stereoselective manners possibly via a pi-allylnickel species as an intermediate. alpha-Siloxyallyl cyanides also react at the gamma-position of a cyano group with both internal and terminal

  发现在由 Ni(cod)2 和 P(4-CF3-C6H4)3 原位制备的镍催化剂存在下，烯丙基氰化物在炔烃上加成，以高度立体选择性的方式得到各种官能化的二或三取代丙烯腈，可能通过pi-烯丙基镍物种作为中间体。α-甲硅烷氧基烯丙基氰化物还在氰基的γ-位与具有各种官能团的内部和末端炔反应生成甲硅烷基烯醇醚，其在水解时生成相应的醛或酮。
• Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、George P. Lahm、John W. Clader

  DOI：10.1021/jo01291a005

  日期：1980.2
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3783 - 3802
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Oeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophile Acylierung mit verkappten Acyl-Anionen IV;¹α,β-ungesättigte Acyl-Anionen
  作者：U. HERTENSTEIN、S. HÜNIG、M. ÖLLER

  DOI：10.1055/s-1976-24068

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Oeller, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3803 - 3814
  作者：Huenig, Siegfried、Oeller, Manfred

  DOI：——

  日期：——