2-methylhex-1-en-5-yn-3-ol | 88376-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylhex-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-hex-1-en-5-yn-3-ol；2-Methyl-hexen-(1)-in-(5)-ol-(3)
• CAS: 88376-85-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XGEZBKXOWDBKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhex-1-en-5-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 5-Hydroxyhept-6-en-2-ynoate Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective synthesis of epoxy ester intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a003
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methylhex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基卡宾和发散两性离子环化引发的 1,3-亚磺酸盐迁移：环丙烷、二氢吡咯和氮杂环庚烷环体系的合成

  摘要：

  三鸟一石：通过调节带有多个反应位点的两性离子的分子内环化模式，建立了一种方便的发散合成策略，产生各种功能化的 3、5 和 7 元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201417

文献信息

• Chemoselective Reductive Cross-Coupling of 1,5-Diene-3-ols with Alkynes: A Facile Entry to Stereodefined Skipped Trienes
  作者：Peter S. Diez、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja103836h

  日期：2010.7.21

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined skipped polyenes is described from the reductive cross-coupling of substituted 1,5-diene-3-ols with alkynes. The control of site selectivity in functionalization of the substituted diene is a central feature of this complex fragment union reaction.

  从取代的 1,5-diene-3-ols 与炔烃的还原交叉偶联描述了高度取代和立体定义的跳跃多烯的收敛合成。取代二烯官能化中位点选择性的控制是这种复杂片段结合反应的核心特征。
• Manisse,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2422 - 2429
  作者：Manisse,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization
  作者：Rajdip Karmakar、Anh Le、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01466

  日期：2018.7.20

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.
• Coupling of allylic alcohol epoxides with sulfur-stabilized allylic anions
  作者：James A. Marshall、Robert C. Andrews

  DOI：10.1021/jo00210a009

  日期：1985.5
• MARSHALL, J. A.;ANDREWS, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1602-1606
  作者：MARSHALL, J. A.、ANDREWS, R. C.

  DOI：——

  日期：——