3-dimethylaminomethyl-4-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole | 468077-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylaminomethyl-4-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[3-[(Dimethylamino)methyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol；1-[3-[(dimethylamino)methyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 468077-79-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂OSi
• 分子量: 400.68
• InChiKey: HZXBTBNKYMCNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminomethyl-4-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 {4-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-allyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indol-3-ylmethyl}-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1-(triisopropylsilyl)gramine 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到3-dimethylaminomethyl-4-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-1-triisopropylsilyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• Preparation of 3,4-enynoindoles via directed lithiation and application to the synthesis of 3,4-carbocycloindoles
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Guillermo Freire、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00525-2

  日期：2002.7

  Lithiation at C4 of the indole nucleus is readily directed by several functional groups. The 4-substituted indoles thus obtained are transformed into suitable substrates for metathesis reactions. Ring-closing metathesis effected on these compounds lead to skeletons related to several indole alkaloids.

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。