1,1,1-三氯-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮 | 138149-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trichloro-4-methoxybut-3-en-2-one；1,1,1-trichloro-4-methoxybut-3-en-2-one
• CAS: 138149-14-1
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₂
• 分子量: 203.452
• InChiKey: ZSYGAPOLAJMDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in Water and Antimicrobial Activity of 5-Trichloromethyl-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  Two series of 5-trichloromethylisoxazoles were synthesized from the cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R-2)=C(R-1)OMe, where R-1=H, Me, Et, Pr, iso-Pr, cyclo-Pr, Bu, terc-Bu, CH2Br, CHBr2, CH(Me)SMe, (CH2)(2)Ph, and Ph, and R-2=H; R-1=H and R-2=Me and Et; R-1 and R-2=-(CH2)(4)- and -(CH2)(5)-; and R-1=Et and Ph and R-2=Me] with hydroxylamine hydrochloride through a rapid one-pot reaction in water. The 5-trichloromethyl-4,5-dihydroisoxazoles were aromatized by reaction with concentrated sulfuric acid to obtain the respective 5-trichloromethylisoxazoles. Their structures were confirmed by elemental analysis, H-1/C-13 nuclear magnetic resonance, and electron impact mass spectroscopy. Crystal structure analysis for 5-triclhoromethyl-5-hydroxy-3-propyl-4,5-dihydroisoxazole (2d) and 5-trichloromethyl-5-hydroxy-3,4-hexamethylene-4,5-dihydroisoxazole (2o) is presented. The antimicrobial activities of the 5-trichloromethyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives were examined using the standard twofold dilution method against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), and yeasts (Candida spp. and Cryptococcus neoformans). All of the tested 5-trichloromethyldihydroisoxazoles exhibited antibacterial and antifungal activities at the tested concentrations. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.706349
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 三氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,1,1-三氯-4-甲氧基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3-甲氧基-3-乙氧基丙酸甲酯的合成方法，属于化学领域。合成步骤为：向三氯乙酰氯中通入乙烯基甲醚，保温至反应完全；将BJ01和无水甲醇混合，加入缚酸剂Ⅰ，保温至反应完全；将BJ02和有机溶剂2混合，加入催化剂，保温至反应完全，制得3-甲氧基丙烯酸甲酯。本发明的优点在于：提供一种3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法，反应步骤较少，操作简单，三废少，收率高，产品纯度好，所用原料价廉易得。所有步骤无苛刻条件、操作简单、对环境友好、溶剂易回收套用，适合应用于工业生产。

  公开号：

  CN105418421A

文献信息

• New efficient approach for the synthesis of 2-alkyl(aryl) substituted 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Helio G. Bonacorso、Fernando J. Righi、Isadora R. Rodrigues、Cleber A. Cechinel、Michelle B. Costa、Arci D. Wastowski、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/jhet.5570430136

  日期：2006.1

  A new, efficient and easy route for the preparation of a series of 2-alkyl(aryl) substituted 4-oxo-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidines, where alkyl = CH3; aryl = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-CH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 4-NO2C6H4 in 45–80 % yield from the reaction of β-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones with 2-aminopyridine under mild conditions, is then reported.

  一系列2-烷基（芳基）的制备一种新的，有效的和简单的路线被取代的4-氧代-4- ħ -pyrido- [1,2一]嘧啶类，其中烷基= CH 3 ; 芳= C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4-NO 2 C 6高4 据报道，在温和的条件下，β-烷氧基乙烯基三氯甲基酮与2-氨基吡啶的反应收率为45-80％。
• 一种3,3-二烷氧基丙酸酯的制备方法
  申请人：泰力特医药（湖北）有限公司

  公开号：CN107056608A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明属于药物中间体制备技术领域，具体涉及一种3,3‑二烷氧基丙酸酯的制备方法。该制备方法首先是以烷基乙烯基醚、三氯乙酰氯为原料，在一定条件下反应，得到中间产物1,1,1‑三氯‑4‑烷氧基‑3‑丁烯‑2‑酮，然后在碱性条件下反应，得到目标产物3,3‑二烷氧基丙酸酯。本发明具有如下积极效果:直接以一种原料为溶剂(三氯乙酰氯)进行反应，一定程度上减少了生产过程中溶剂回收及消耗；反应后醇溶剂可回收并用于下次反应，实现了循环使用，使该方案达到了绿色化学的要求；制备工艺简单，能耗低，成本低廉，可大量生产。
• Influence of bulky and halogen substituents on crystal packing of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Clarissa P. Frizzo、Alexandre R. Meyer、Guilherme S. Caleffi、Letícia V. Rodrigues、Mara R.B. Marzari、Patrick T. Campos、Dayse N. Moreira、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.018

  日期：2011.10

  Abstract The crystalline structure of five 3-(R3) and/or 5-(R5)-substituted 7-trichloromethyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines [where R3, R5 = H, Pr (1); Br, H (2); Br, Me (3); H, H (4); and H, Me (5)] were studied from X-ray diffractometry data. It was found that compounds presented themselves as main intermolecular interactions: Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3); and Cl⋯N-pyrimidine (4,5). In compounds 1–3

  摘要 五个 3-(R3) 和/或 5-(R5)-取代的 7-三氯甲基-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶的晶体结构 [其中 R3, R5 = H, Pr (1); 溴，H（2）；溴，我（3）；H, H (4); 和 H, Me (5)] 是从 X 射线衍射数据中研究的。发现化合物本身表现为主要的分子间相互作用：Cl⋯Cl (1), Br⋯Cl (2,3)；和 Cl⋯N-嘧啶 (4,5)。在化合物1-3中，其他相互作用增强了晶体结构的稳定性，例如C-H⋯N-嘧啶（1,2）Cl⋯π-吡唑（1）；C-Br⋯π-嘧啶 (2); 和吡唑-π⋯π-嘧啶、嘧啶-π⋯π-嘧啶 (3)。该研究表明，化合物4和5中存在的Cl⋯N-嘧啶相互作用是典型的卤素⋯碱Lewis相互作用。Cl⋯Br和Cl⋯Cl相互作用的几何信息可以用σ-hole概念来解释。在化合物 2 中，氯原子与其σ-空穴一起参与，而在化合物3中，相互
• An efficient and regioselective synthesis of 1,1′-oxalylbis[3-(alkyl/aryl/heteroaryl)-5-(trihalomethyl)-1H-pyrazoles] from 4-alkoxy-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones
  作者：Helio G. Bonacorso、Cleber A. Cechinel、Jussara Navarini、Rosália Andrighetto、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1007/s00706-011-0455-0

  日期：2011.3

  AbstractThis work describes the regioselective synthesis of two new series of 1,1′-oxalylbis[3-(alkyl/aryl/heteroaryl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-5-(trihalomethyl)-1H-pyrazoles], where the 3-substituents are H, Me, C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4, 4,4′-BiPh, and 2-furyl, in a one-pot methodology with ethanol as solvent, from the reaction of 4-alkoxy-4-(alkyl/aryl/heteroaryl)-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones

  摘要这项工作描述了两个新的1,1'-草酰双[3-（烷基/芳基/杂芳基）-4,5-二氢-5-羟基-5-（三卤甲基）-1 H-吡唑]系列的区域选择性合成，其中3-取代基是H，我，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4一锅法中，以乙醇为溶剂，由4-烷氧基-4-（烷基/芳基/杂芳基）-1,1,1-三卤代烷基- 3-en-2-ones与草酰二酰肼（51–89％）。作为补充，还报道了五个所述的草酰双吡唑啉的脱水反应，它们在53中提供了各自的1,1'-草酰双[3-（烷基/芳基/杂芳基）-5-（三卤甲基）-1 H-吡唑]没有两次C（O）-N键裂解的情况下，产率为–78％。 图形概要 。
• SYNTHESIS OF ALKYL PROPANOATES BY A HALOFORM REACTION OF A TRICHLORO KETONE: ETHYL 3,3-DIETHOXYPROPANOATE
  作者：Tietze、Voss、Hartfiel

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0238

  日期：——